Isomeria geométrica

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A isomeria cis-trans (ou isomeria geométrica) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Se distingue entre o isómero cis, no que os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isômero trans, nos que estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.[1]

cis-2-buteno
trans-2-buteno
cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano

A IUPAC desaconselha o uso do termo isomeria geométrica.[2]

Notação Z/E[editar | editar código-fonte]

Configurations E&Z couleur.png

O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos e cicloalcanos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura Z/E, adotado pela IUPAC,[3] que serve para todos os alquenos. Z provém do vocábulo alemão zusammen que significa juntos e E do vocábulo alemão entgegen que significa opostos. Equivaleriam aos termos cis e trans respectivamente.

Se uma configuração molecular é Z ou E vem determinado pelas regras de prioridade de Cahn, Ingold e Prelog. Para cada um dos dois átomos de carbono da ligação dupla se determina individualmente qual dos dois substituintes têm a prioridade mais alta. Se ambos substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado (ou seja, se os maiores números atômicos estiverem do mesmo lado), a disposição é Z. Alternativamente, se os maiores números atômicos estão em lados opostos, a disposição é E.

Como exemplo, na imagem o ácido (Z)-3-amino-2-butenóico e o ácido (E)-3-amino-2-butenóico.

Referências

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/C01093.html
  2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/G02620.html
  3. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E01882.html

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.
  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.