Isomeria plana

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Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em 1830. Ela vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A Isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo dá-nos uma pálida ideia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência proporciona.

Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso.

A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias.

Dados dois compostos, para verificar-se o tipo de isomeria plana (são vários), que pode ocorrer entre eles, exige um certo cuidado. Caso as perguntas certas não sejam feitas na sequência certa, erros podem ser cometidos. Além disto, são necessários bons conhecimentos de funções orgânicas (álcool, cetona, amina, etc.) e de classificação de cadeias carbônicas (aberta ou fechada, homogênea ou heterogênea etc.).

Isomeria plana de função[editar | editar código-fonte]

Os isômeros pertencem a funções diferentes.

Ex:

   H3C - CH2 - OH, o mesmo que C2H6O → Álcool
   H3C - O - CH3 o mesmo que C2H60 → Éter
   CH3 - C - CH3 o mesmo que C3H60 → Cetona
         ||
         O
                 O
                //
   CH3 - CH2 - C, o mesmo que C3H60 → Aldeído
                \
                 H

Isomeria plana de cadeia[editar | editar código-fonte]

Os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

Ex:

  CH2 = CH - CH3, o mesmo que C3H6
         CH2
       /     \, o mesmo que C3H6
      CH2 - CH2
  H3C - CH - CH3
         |, o mesmo que C4H10
        CH3
  H3C - CH2 - CH2 - CH3,  que C4H10

Isomeria plana de posição[editar | editar código-fonte]

Os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.

Ex:

Propan-1-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
                  OH
      (3)   (2)    |
      CH3 - CH2 - CH2, o mesmo que C3H8O
                  (1)
Propan-2-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
           OH
      (1)   |   (3)
     CH3 - CH - CH3, o mesmo que C3H8O
           (2)
    H3C - CH = CH - CH3, o mesmo que C4H8
    H2C = CH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H8

Isomeria de compensação ou metameria[editar | editar código-fonte]

Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas existe a diferença na posição de um heteroátomo.

   CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N       ⇒ AMINA
   CH3 - NH - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N       ⇒ AMINA

Isomeria dinâmica ou tautomeria[editar | editar código-fonte]

Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição do H na molécula. A tautomeria, ou isomeria dinâmica, também pode ser denominada cetoenólica ou aldoenólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e enóis.

  • Lembrete: Enol é todo composto que apresenta hidroxila (-OH) em carbono de dupla ligação.

I) C2H4O

   H    O                     O - H
   |    ||       <--          |
  H2C - C - H    -->    H2C = C - H    
   etanal (aldeído)     etenol ou enol comum

II) C3H6O

         O    H                      O - H
         ||   |       <--            |
   H3C - C - CH2      -->      H3C - C = CH2
   propanona (cetona)            2-propenol 

  • Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos oxigenados.