Isocianeto
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- Não confundir com isocianato.
Um isocianeto (também chamado de isonitrila ou carbilamina) é um isómero do ácido cianídrico (ácido isocianídrico) e uma classe de compostos orgânicos de grupo funcional: R ─ N+≡C- .[1] O radical orgânico é ligado ao grupo isocianeto pelo nitrogênio, não pelo carbono como nas nitrilas. São utilizados como componentes para síntese de outros compostos.[2]
Propriedades[editar | editar código-fonte]
Físicas[editar | editar código-fonte]
No seu estado natural, os isocianetos são líquidos incolores que são facilmente solvidos no éter e álcool.
Químicas[editar | editar código-fonte]
No decorrer de um aquecimento, os isocianetos se transformam em nitrilas, os isocianetos são mais reativas do que estas, contudo, menos estáveis.
Organolépticas[editar | editar código-fonte]
Os odores destas substâncias são desagradáveis, algumas delas podem decompor a sua volta por dias.
Mesomeria[editar | editar código-fonte]
O isocianeto é resultado de uma ligação dupla de ligações triplas do nitrogênio (Com a adesão, ou não de outro Radical químico, radical adverso) com o carbono.
Por exemplo, com o radical etil (CH3CH2-), o isocianeto teria a fórmula:
- CH3 – CH2 – N ≡ C
- (Isocianeto de etila)
Toxicidade[editar | editar código-fonte]
Enquanto alguns isocianetos (por exemplo, o isocianeto de ciclohexila) são tóxicos, outros "não exibem toxicidades relevantes em mamíferos". Estudos toxicológicos feitos pela Bayer nos anos 60 mostraram que "doses orais e subcutâneas de 500-5000 mg/kg são toleradas por camundongos". [3]
Síntese[editar | editar código-fonte]
Podemos obter os isocianetos de duas maneiras adversas, sendo elas:
- Através de uma reação de haletos com cianeto de prata (R-X + AgCN =>R-NC + AgX)
- Com a reação entre as aminas primárias com o clorofórmio (R-NH2 + CHCl3 3 NaOH =>R-NC + 3 NaCl + 3 H2O)
Na natureza[editar | editar código-fonte]
Apenas alguns compostos naturais possuem função isocianeto. O primeiro foi descoberto em 1957 em um extrato de bolor da espécie Penicillium chrysogenum. Posteriormente, o composto xanthocillin foi usado como antibiótico. Desde então vários outros isocianetos foram isolados. A maioria dos isocianetos marinhos são terpenóides, enquanto alguns dos isocianetos terrestres originam-se de α-aminoácidos.[4]
Nomenclatura[editar | editar código-fonte]
O método adotado pela IUPAC para definir a nomenclatura de compostos do grupo dos isocianetos de acordo com a regra C-833.1 é:[5]
- Isocianeto de + radical ligado + a
Exemplos:
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências[editar | editar código-fonte]
- ↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - isocyanides (I03270)». goldbook.iupac.org. Consultado em 26 de novembro de 2022
- ↑ Patil, Pravin; Ahmadian-Moghaddam, Maryam; Dömling, Alexander (19 de outubro de 2020). «Isocyanide 2.0». Green Chemistry (em inglês) (20): 6902–6911. ISSN 1463-9270. doi:10.1039/D0GC02722G. Consultado em 27 de novembro de 2022
- ↑ Ugi, I.; Fetzer, U.; Eholzer, U.; Knupfer, H.; Offermann, K. (junho de 1965). «Isonitrile Syntheses». Angewandte Chemie International Edition in English (em inglês) (6): 472–484. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.196504721. Consultado em 27 de novembro de 2022
- ↑ «Accounts of Chemical Research». Wikipedia (em inglês). 14 de julho de 2022. Consultado em 27 de novembro de 2022
- ↑ «Rule C-833 Nitriles, Isocyanides, and Their Derivatives (Groups Containing One Nitrogen Atom)». www.acdlabs.com. Consultado em 26 de novembro de 2022
