Isoquinolina

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Isoquinoline
Alerta sobre risco à saúde
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Isoquinoline-3D-balls.png Isoquinoline-3D-spacefill.png
Nome IUPAC Isoquinoline
Outros nomes benzo[c]piridine, 2-benzanina
Identificadores
Número CAS 119-65-3
PubChem 8405
Número EINECS 204-341-8
DrugBank DB04329
ChemSpider 8098
ChEBI 16092
SMILES
InChI InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
Propriedades
Fórmula molecular C9H7N
Massa molar 129.16 g/mol
Aparência líquido oleoso amarelado, plaquetas higroscópicas quando sólido
Densidade 1.099 g/cm³
Ponto de fusão

26 - 28 °C

Ponto de ebulição

242 °C, 515 K, 468 °F

Acidez (pKa) pKBH+=5.14[1]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Isoquinolina é um composto orgânico heterocíclico aromático. É um isômero estrutural da quinolina. Isoquinolina e quinolina são benzopiridinas, as quais são compostas de anel benzeno fundido a um anel piridina. Num sentido mais amplo, o termo isoquinolina é usado para fazer referência a derivados de isoquinolina. 1-Benzilisoquinolina é a espinha dorsal estrutural que ocorre em alcalóides naturalmente, incluindo a papaverina. O anel de isoquinolina nestes composto naturais deriva da aminoácido aromático tirosina.[2] [3] [4] [5] [6] [7]

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Isoquinolina é um líquido incolor e higroscópico a temperatura ambiente com um odor desagradável e penetrante. Amostras impuras podem apresentar coloração acastanhada, omo é típico para heterocíclicos de nitrogênio. Cristaliza-se em plaquetas que têm uma baixa solubilidade em água, mas se dissolve bem em etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono e em outros solventes orgânicos comuns. Também é solúvel em ácidos como os derivados protonados.

Sendo um análogo da piridina, isoquinolina é uma base fraca, com um pKb de 5,1. Protona-se formando sais por tratamento com ácidos fortes, tais como o HCl. Forma adutos com ácidos de Lewis |acid, tais como BF3.

Produção[editar | editar código-fonte]

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Referências

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
  3. Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
  4. Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
  5. Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
  6. Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
  7. O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Este artigo incorpora texto da Encyclopædia Britannica (11ª edição), publicação em domínio público.