Isotiourônio

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Em química orgânica, isotiourônio é um grupo funcional com a fórmula [RSC(NH2)2]+ (R = alquila, arila). O H central pode ser substrituído por alquila ou arila. Estruturalmente, estes cátions assemelham-se aos cátions guanidínio. O núcleo CN2S é planar e as ligações C-N são curtas.[1]

Os sais que compreendem estes ânions são preparados tipicamente por alquilação da tioureia:

SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X-

A hidrólise de sais isotiourônio resulta em tióisl.[2]

[RSC(NH2)2]+X- + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX


Referências

  1. J. Barker and H. R. Powell "S-Benzylisothiouronium Chloride" Acta Cryst. 1998, vol. C54, 2019-2021 doi:10.1107/S0108270198008166
  2. Helmer Kofod (1963), "Furfuryl Mercaptan", Org. Synth. 4: 13, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0491 ; Coll. Vol. 1: 66