Lanosterol

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Lanosterol
Alerta sobre risco à saúde
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Nome IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS 79-63-0
MeSH Lanosterol
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C30H50O
Massa molar 426.70 g/mol
Ponto de fusão

138-140 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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O lanosterol é um triterpenóide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteróides são derivados.

Papel na criação dos esteróides[editar | editar código-fonte]

O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir de farnesil pirofosfato. O passo crítico é a conversão enzimática do esqualeno (terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via 2,3-oxidoesqualeno. Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelo citocromo P450 dá origem ao colesterol.

Esquema simplificado da via de síntese do lanosterol

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

  • Duas moléculas de farnesil pirofosfato condensam-se, com redução do NADPH, dando origem ao esqualeno - pela enzima esqualeno sintase;

Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png

Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png

  • O 2,3-oxidoesqualeno é convertido num anião proesterol e finalmente convertido em lanosterol, catalisado pela enzima lanosterol sintase:

Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png
Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]