Lanosterol
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| Lanosterol Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | lanosta-8,24-dien-3-ol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| MeSH | |
| SMILES |
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC
[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C30H50O |
| Massa molar | 426.70 g/mol |
| Ponto de fusão |
138-140 °C |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O lanosterol é um triterpenóide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteróides são derivados.
Índice |
Papel na criação dos esteróides [editar]
O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir de farnesil pirofosfato. O passo crítico é a conversão enzimática do esqualeno (terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via 2,3-oxidoesqualeno. Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelo citocromo P450 dá origem ao colesterol.
Biossíntese [editar]
- Duas moléculas de farnesil pirofosfato condensam-se, com redução do NADPH, dando origem ao esqualeno - pela enzima esqualeno sintase;
- O esqualeno é reduzido pelo NADPH em 2,3-oxidoesqualeno - pela enzima esqualeno monooxigenase;
- O 2,3-oxidoesqualeno é convertido num anião proesterol e finalmente convertido em lanosterol, catalisado pela enzima lanosterol sintase:
Ver também [editar]
Referências [editar]
- E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. (1966). "2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene". Journal of the American Chemical Society 88 (20): 4750 - 4751. DOI:10.1021/ja00972a056.
- I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich. (1993). "Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes". Chemical Reviews 93 (6): 2189 - 2206. DOI:10.1021/cr00022a009.
