Malonato de dietila

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Malonato de dietila
Alerta sobre risco à saúde
Diethyl-malonate.png
Diethyl-malonate-3D-balls.png
Nome IUPAC Propaodiato de 1,3-dietila
Identificadores
Abreviação DEM
Número CAS 105-53-3
PubChem 7761
Número EINECS 203-305-9
ChemSpider 13863636
MeSH Diethyl+malonate
ChEBI 391281
Número RTECS OO0700000
SMILES
InChI InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
Referência Beilstein 774687
Propriedades
Fórmula molecular C7H12O4
Massa molar 160.17 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.05 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

−50 °C (223 K)

Ponto de ebulição

199 °C (472 K)

Solubilidade em água desprezível
Riscos associados
MSDS Oxford University MSDS
Principais riscos
associados
Perigoso (X), Inflamável (F)
Ponto de fulgor 200 °C
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Malonato de dimetila
Oxalato de dietila
Pirocarbonato de dietila
Compostos relacionados Ácido malônico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B1 e vitamina B6.

Estrutura e propriedades[editar | editar código-fonte]

Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH2CH3). O grupo metileno (-CH2-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).[1]

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Preparação[editar | editar código-fonte]

Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:

Diethyl malonate synthesis.svg

Reações[editar | editar código-fonte]

Outras reações[editar | editar código-fonte]

Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.[2]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. IR spectrum of Malonic acid
  2. C. S. Palmer and P. W. McWherter, "Ethyl Bromoacetate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0245 ; Coll. Vol. 1: 245