Mercaptano da toronja

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Grapefruit mercaptan
Alerta sobre risco à saúde
Grapefruit-mercaptan-2D-skeletal-vertical.png Grapefruit-mercaptan-3D-balls.png
Nome IUPAC (R)-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propane-2-thiol
Outros nomes mercaptano da toronja
1-p-meteno-8-tiol
α,α,4-trimetilcicloex-3-eno-1-metano tiol
tioterpineol
Identificadores
Número CAS 71159-90-5, (racemato)
83150-78-1 (R enantiêmero)
ChemSpider 21163535
SMILES
InChI InChI=1/C10H18S/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3/t9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular C10H18S
Massa molar 170.31 g/mol
Densidade 1.03 g/cm3
Ponto de fusão

<25 °C

Ponto de ebulição

58 °C a .33 mmHg

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Mercaptano da toronja é o nome vulgar para um composto orgânico natural encontrado na toronja. É um monoterpenóide que contém um grupo funcional tiol (aka mercaptano). Estruturalmente um grupo hidróxi de terpineol é substituído pelo tiol no mercaptano de toronja, por isso também chamado tioterpineol. Tióis voláteis têm odores tipicamente muito fortes, muitas vezes desagradáveis ​​que podem ser detectados por seres humanos em concentrações muito baixas. O mercaptano de toronja tem um odor muito potente, mas não desagradável, e é o constituinte químico principal responsável pela aroma da toronja.[1]


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Referências

  1. Buettner A., Schieberle P.. (1999). "Characterization of the Most Odor-Active Volatiles in Fresh, Hand-Squeezed Juice of Grapefruit (Citrus paradisi Macfayden)". J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. DOI:10.1021/jf990071l. PMID 10606593.