Anisol
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| Anisol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Metoxibenzeno [1] |
| Outros nomes | Anisol fenoximetano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H8O |
| Massa molar | 108.14 g/mol |
| Densidade | 0.995 g/cm³[1] |
| Ponto de fusão |
−37 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
154 °C[1] |
| Solubilidade em água | Solúvel em etanol e éter; muito solúvel em acetona; solúvel em água a 1520 mg/L[1] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Metiltiobenzeno (-S- no lugar de -O-) N-metil-anilina (-NH- no lugar de -O-) Metilperoxibenzeno (-O-O- no lugar de -O-) |
| Éteres relacionados | Éter etílico Éter difenílico Metoxinaftaleno (2 isômeros) Etoxibenzeno Metilanisol (metoxitolueno, 3 isômeros) Dimetoxibenzeno (3 isômeros) Metoxifenol (3 isômeros) |
| Compostos relacionados | Álcool benzílico e Cresol (isômeros) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, de fórmula Ph-O-CH3 (em que Ph- é o radical fenil), ou CH3OC6H5. É um líquido incolor com um odor agradável reminiscente de semente de anis, e de fato muitos de seus derivados são encontrados em fragrâncias naturais e artificiais. Apresenta um sabor adocicado. O composto é principalmente produzido artificialmente e é um precursor em síntese orgânica para outros compostos sintéticos.[2][3][4]
Reatividade[editar | editar código-fonte]
Anisol sofre reação de substituição eletrofílica aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para, o que significa que a substituição eletrofílica preferencialmente ocorre nestes três locais. A nucleofilicidade reforçada do anisol vs benzeno reflete a influência do grupo metóxi, o qual torna o anel mais rico em elétrons.
Ilustrativo de sua nucleofilicidade, anisol reage com anidrido acético resultando 4-metoxiacetofenona:
- CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Referências
- ↑ a b c d Anisole - PubChem
- ↑ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355
- ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106
- ↑ Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258