Miristicina

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Miristicina
Alerta sobre risco à saúde
Myristicin.svg
Nome IUPAC 4-Methoxy-6-prop-2- enyl-benzo[1,3]dioxole
Outros nomes 5-Allyl-1-methoxy- 2,3-(methylenedioxy)benzene
Identificadores
Número CAS 607-91-0
PubChem 4276
Número EINECS 210-146-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H12O3
Massa molar 192.211 g/mol
Aparência óleo incolor
Densidade 1.1437 g/cm³ à 20°C [carece de fontes?]
Ponto de fusão

-20 °C[1]

Ponto de ebulição

276,5 °C[1]

Solubilidade em água pouco solúvel (46,4 mg·l?1 bei 20 °C)[1]
Solubilidade boa em benzeno e éter dietílico[2]
Riscos associados
Frases R R52/53
Frases S S61
LD50 4260 mg·kg-1 (rato, peroral) [1]
Compostos relacionados
Benzodioxois (a estrutura com dois aneis) relacionados Safrol (sem o metoxi)
Apiol e dilapiol (mais um metoxi)
Compostos relacionados Elemicina (1,2,3-trimetoxi-5-alil-benzeno, éter cíclico quebrado em dois metoxi)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Miristicina, 3-metóxi-4,5-metilendióxi-alilbenzeno, é um componente orgânico natural presente no óleo essencial de Noz-Moscada e encontrado em menor teor em algumas outras especiarias.

Usos[editar | editar código-fonte]

Além de um estado semi-consciente, a Miristicina (encontrada na Noz-moscada) é conhecida também por induzir efeitos anticolinérgicos e psicodislépticos [3] como distorções visuais semelhates às induzidas ppor compostos do grupo da metilenodioximetanfetamina (MDMA) [4] . A dosagem exigida para alcançar tal efeito varia de pessoa a pessoa (semelhante a qualquer outra droga) e também com a procedência da noz.

Mesmo variando com cada noz e cada pessoa, em geral uma dosagem comum exigida para obter estes efeitos está na região de 0.75 - 1.25g de pó de noz fresca para cada cinco kg de peso do corpo.

O uso recreativo de Myristica fragrans tem um tempo extremamente longo antes de ser percebido — o auge pode às vezes levar até 7h para ser atingido, enquanto os efeitos principais podem durar cerca de 24h, com resquícios do efeito permanecendo até cerca de 72h. Isto pode ser considerado desagradável por alguns usuários porque os efeitos negativos, como náusea, também podem estar sujeitos a estas durações.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

A miristicina actua como antagonista do receptor da serotonina [5] e é fraca inibidora da monoamina oxidase-MAO, paradoxalmente um dos indicadores dessa ação é a elevação dos níveis de serotonina. [6] [7] . No geral a toxicidade aguda por este composto é baixa, mas quando ocorre está associada a dano de órgãos. Além de induzir citotoxicidade por apoptose: neuroblastomas - tumor maligno nos neuroblastos, localizados na glândula supra-renal​- também forma aductos com o DNA, no entanto há falta de estudos quanto à sua carcinogenicidade. Induz o citocromo P450: isoenzimas 1A1/2, 2B1/2, 3A4 e 2E1​.[8] [9] [10]

Avaliação de Risco[editar | editar código-fonte]

A toxicidade da miristicina é baixa, pois apesar de existir em diversos alimentos, através da utilização de noz moscada, endro ou salsa na preparação destes, a sua concentração é muito baixa.De notar que esta informação não invalida o facto da miristicina a determinadas concentrações induzir alterações comportamentais. A dose de miristicina que induz toxicidade é 1-2 mg/Kg de peso corporal e a DL50 >1000 mg/Kg.

Referências

  1. a b c d (en) « Miristicina » em ChemIDplus.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Myristicin Farlex Medical Dictionary Acesso em maio de 2014
  4. Shulgin, A. T.; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). "The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines" (pdf). Psychopharmacology Bulletin 4 (3): 13.
  5. Myristicin [Cayman Chemical Item Number 15201] Acesso em maio 2014
  6. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2010.
  7. Truitt Jr., Edward B.; Duritz, Gilbert; Ebersberger, Ethel M.. Evidence of Monoamine Oxidase Inhibition by Myristicin and Nutmeg. Exp Biol Med (Maywood) 1963 112: 647 (PDF Acesso, Maio, 2014)
  8. A. D​awidowicz; M. Dybowski: ​Simple and rapid determination of myristicin in human serum, (2013) Forensic Toxicol 31:119–123
  9. H. Hallstro; A. Thuvander: Toxicological Evaluation of Myristicin, (1997) Natural Toxins 5:186-192
  10. Truitt, E. B. Jr; Duritz, G.; Ebersberger, E. M. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg FDA Poisonous Plant Database Acesso em Maio, 2014