Mononucleótido de flavina

Mononucleótido de flavina Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	FMN
Identificadores
Número CAS	146-17-8
PubChem	710
MeSH	Flavin+mononucleotide
SMILES	O=C(N3)C2=NC1=CC(C)=C(C)C=C1N(C[C@H] (O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O)C2=NC3=O
Propriedades
Fórmula molecular	C17H21N4O9P
Massa molar	456,344 g/mol
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Riboflavina (sem o fosfato) Dinucleótido de flavina e adenina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O mononucleótido de flavina (FMN), flavina mononucleótido, 5'-fosfato de riboflavina ou ainda riboflavina-5'-fosfato, é uma flavina que funciona como grupo prostético em diversas oxidorredutases, como a NADH desidrogenase. É produzido in vivo a partir da riboflavina, por acção da enzima riboflavina cinase.

O mononucleótido de flavina sofre, durante o ciclo catalítico, interconversão entre as formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH^•) e reduzida (FMNH₂). O FMN é um agente com poder de oxidação superior ao do NAD e é útil em reacções que envolvam ambas as transferências de um ou dois electrões.

É a principal forma sob a qual se encontra a riboflavina dentro da célula. Energeticamente, a sua produção é dispendiosa, mas é mais solúvel que a riboflavina.

Sob a designação E101a, é utilizado como corante alimentar. O aditivo E106 é a forma de sal sódico do FMN e é utilizado em alimentos como comida para bebés, compotas, produtos lácteos e doces. É rapidamente convertido a riboflavina livre após a ingestão.

Galeria

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  Riboflavina

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  FMN

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  FMNH₂

Ligações externas

• FMN (em inglês) na EBI Macromolecular Structure Database (em inglês)