Monossacarídeo

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Monossacarídeos são carboidratos não polimerizados, por isso, não sofrem hidrólise. Possuem em geral entre três e sete átomos de carbono. O termo inclui aldoses, cetoses, e vários derivados, por oxidação, desoxigenação, introdução de outros grupos substituintes, alquilação ou acilação das hidroxilas e ramificações1 .

Quanto aos grupamentos funcionais[editar | editar código-fonte]

Aldoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-aldeido, como a glicose , galactose, arabinose e manose:


Cetoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-cetona, como a frutose:
Frutose

Quanto ao número de átomos de carbono[editar | editar código-fonte]

Trioses: Monossacarídeos com 3 átomos de carbono:
Tetroses: Monossacarídeos com 4 átomos de carbono:
Eritrose
Pentoses: Monossacarídeos com 5 átomos de carbono:
Ribose
Hexoses: Monossacarídeos com 6 átomos de carbono:
Galactose
Heptoses: Monossacarídeos com 7 átomos de carbono

Ciclização[editar | editar código-fonte]

Furano e pirano[editar | editar código-fonte]

  • Furano: É um pentanel de fórmula molecular C4H4O
    Furan structure.png
  • Pirano: É um hexanel de fórmula molecular C5H6O
    4H-Pyran.svg

Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como frutofuranose.

Ciclização de hexoses[editar | editar código-fonte]

Em solução aquosa, as hexoses sofrem uma interação intramolecular formando uma estrutura cíclica, na forma de pentanel ( furano ) ou na forma de hexanel ( pirano ).

  • Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 4 forma-se a α-glicose furanósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose furanósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição trans):
Glicose 2.png

⇐>

Alfa-glicose furanósica.png

⇐>

Beta-glicose furanósica.png
Estrutura espacial:
Alfa-glicose.png
⇐⇒
Beta- glicose.png
  • Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 5 forma-se a α-glicose piranósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose piranósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição trans):
Glicose 3.png

Alfa-glicose piranósica.png

⇐>

Beta-glicose piranósica.png
Estrutura espacial:
Alfa-glicose 3.png
⇐>
Beta-glicose 3.png

Isomeria espacial[editar | editar código-fonte]

Isomeria óptica: A existência de carbonos assimétricos confere aos monossacarídeos a propriedade de girar as ondas unidirecionais da luz polarizada possuindo, portanto, estruturas destrógiras ( D ) e levógiras ( L ).
Isomeria geométrica: Devido a interação intramolecular, as hidroxilas dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) ou trans ( β).

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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Referências

  1. Victor Gold, IUPAC Gold Book, monosaccharides