Nitrito de amila

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Nitrito de amila
Alerta sobre risco à saúde
Amyl nitrite Formula V.1.svg
Amyl-nitrite-3D-balls.png
Nome IUPAC 3-metil-1-nitrosooxibutano
Outros nomes Isoamil nitrato
Nitramyl
Pentil álcool nitrato (ambígüo)
Ácido nitroso, pentil éster(ambígüo)
Identificadores
Número CAS 110-46-3
Número RTECS NT0187500
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H11NO2
Massa molar 117.15 g/mol
Aparência Líqüido incolor
Densidade 0.872 g/cm³, líquido (25 °C)
Ponto de ebulição

99 °C

Solubilidade em água Baixa
Riscos associados
Principais riscos
associados
Vasodilatador
Ponto de fulgor 21 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados Nitroglicerina
Isopentanol
Nitrito de butila
Nitrito de Isobutila
Nitrito de etila
Nitrido de metila
Nitrito de isopropila
Nitrito de ciclohexila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

O Nitrito de amila ou 3-metil-1-nitrosooxibutano é o composto orgânico de fórmula molecular C5H11ONO, com vário isômeros conhecidos todos como um radical amila ligados à função orgânica nitrito. A função alquila é inerte e as propriedades biológicas estão ligadas majoritariamente à função nitrito. Como outros nitritos de aquila o nitrito de amila tem efeitos biológico nos mamífero, sendo prioritariamente um vasodilatador utilizado para o tratamento emergencial de curto prazo (24 - 72 h) da hipertensão arterial e como antídoto para o envenamento agudo por cianetos. Como gás inalante, tem efeitos psicoativos levando-o para a seara das drogas recreativas.

Síntese e decomposição[editar | editar código-fonte]

Os nitritos de alquila são preparados pela reação de um álcool com um ácido nitroso:[1] C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O

A síntese ocorre por esterificação e atualmente é algo bem compreendido e pode ser completada em laboratórios caseiros. Um procedimento comum é o gotejamento de ácido sulfúrico concentrado numa mistura resfriada de nitrito de sódio aquoso e um álcool. A solução estequiométrica intermediária de ácido nítrico e nitroso converte o álcool em nitrito de alquila que, devido à sua baixa densidade, flutua na solução e pode ser facilmente decantado.

A decomposição ocorre na presença de um álcali em sais de nitrito e um álcool-amila: C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2

Assim como outros nitritos de aquila ele também reage com carbânions gerando oximas.[2]

Efeitos fisiológicos[editar | editar código-fonte]

Antihipertensivo[editar | editar código-fonte]

O nitrito de amila assim como nitritos de alquila[3] (precursores do óxido nítrico) é um potente vasodilatador relaxando as artérias e diminuindo a pressão. Alguns efeitos colaterais incluem dor de cabeça, rubor facial, aumento na freqüência cardíaca e relaxamento involuntário da musculatura, especialmente do esfíncter anal e da parede dos vasos sangüíneos. Os sintomas relacionados à overdose incluem náuseas, vômitos, hipotensão, hipoventilação, dispnéia. Os efeitos da inalação de vapores do nitrito de amila aparecem instantaneamente e, na maioria dos casos, desaparecem em menos de um minuto.

Antídoto para cianotoxinas[editar | editar código-fonte]

Como antídoto para o envenenamento por cianuretos pela sua capacidade de formar meta-hemoglobina que sequestra os ânions CN−1 transportando-os como a relativamente inócua cianometa-hemoglobina.[4] O tratamento de urgência para o envenenamento por cianeto inclui, além da inalação de nitrito de amila, a administração intravenosa de nitrito de sódio e tiossulfato de sódio.[5]

Entorpecente[editar | editar código-fonte]

Pelos seus efeitos psicoativos é inalado com finalidades recreativas induzindo a um breve estado de euforia,[6] afrodisíaca[7] e amplificador do prazer sexual.[8] A suspensão de estimulantes como as anfetaminas é normalmente seguido se usado em conjunto com outras drogas estimulantes como anfetaminas, cocaína ou ecstasy. Não há relatos de dependência física (vício ou adição), tampouco síndrome de abstinência no entanto acredita-se causar dependência psicológica.[8] A overdose pode causar asfixia, perda da consciência, choque, PCR e conseqüente morte contudo, pela via inalatória, o desfecho fatal é acontecimento singular o que torna o uso entorpecente do nitrito de isoamila um tanto arriscado.[9]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. NOYES, W. A., 1943 “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108.
  2. CHEN, Y. K.; JEON, S. J.; WALSH, P. J.; NUGENT, W. A., 2005 “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, p.87.
  3. NICKERSON, Mark; PARKER, John O.; LOWRY, Thomas P.; SWENSON, Edward W., 1979 Isobutyl Nitrite and Related Compounds, 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd.
  4. Vale, J. A.. (2001). "Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?". Toxicologia 168 (1): 37–38.
  5. PERUZZO, Tito; CANTO, Eduardo Porque o cianeto mata Informe-se sobre química, No 7, Outubro de 2007.
  6. MALDANER, Adriano Otávio Novas drogas (PPT-PowerPointpresenTation) Ministério da Justiça, Polícia Federal, 2006.
  7. Ballone, G. J. Arginina PsiqWeb, 2005.
  8. a b BERKOW, Robert et al (2007)Adição a inalantes Manual Merck de Informação Médica – Saúde para a Família, Seção - Distúrbios da Saúde Mental, Capítulo 92 - Drogas: Adição e Dependência.
  9. Giannini, A. J.; Slaby, A. E.; Giannini, M. C. The Handbook of Overdose and Detoxification Emergencies. New Hyde Park, NY. Medical Examination Publishing Co., 1982, pp.48-50.