Nitroglicerina

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Nitroglicerina
Alerta sobre risco à saúde
Nitroglycerin-2D-skeletal.png
Nitrogylcerin (3D ball-and-stick model).png
Nome IUPAC 1,2,3-trinitroxypropane
Outros nomes 1,3-dinitrooxypropan-2-yl nitrate
propane-1,2,3-triyl trinitrate
Identificadores
Número CAS 55-63-0
PubChem 4510
DrugBank APRD00153
Código ATC C01DA02
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H5N3O9
Massa molar 227.04 g mol-1
Aparência Clear yellow/colorless oily liquid
Densidade 1,59 g·cm–3 [1]
Ponto de fusão

13,5 °C (rhombisch, stabil)[1]
2,8 °C (triklin, labil)[1]

Ponto de ebulição

160 °C (20 hPa)[1]

Solubilidade em água insolúvel [1]
Pressão de vapor 0,25 Pa (20 °C) [1]
Farmacologia
Biodisponibilidade <1%
Via(s) de administração Sublingual, Transdermal, Oral, Intravenosa
Metabolismo Hepático (rápido)
Meia-vida biológica 3 minutos
Classificação legal Pharmacist Only (S3) (AU)



Riscos na gravidez
e lactação
C (EUA)
Explosive data
Sensibilidade ao choque muito alta
Sensibilidade à fricção muito alta
Velocidade de explosão 7700 m/s
Fator RE 1.50
Riscos associados
Classificação UE Hazard E.svg Explosivo (E)
Hazard TT.svg Muito tóxico (T+)
Hazard N.svg Perigoso para o ambiente (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
4
 
Frases R R3, R26/27/28, R33, R51/53
Frases S S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S61
Compostos relacionados
Nitratos de alquila relacionados Dinitrato de glicol
Tetranitrato de eritritol
Tetranitrato de pentaeritrina
Compostos relacionados Triglicerídeos (triésteres do glicerol com ácidos carboxílicos)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Nitroglicerina, também conhecida como trinitroglicerina ou trinitrato de glicerina, é um composto químico explosivo obtido a partir da reação de nitração da glicerina. A fórmula química da nitroglicerina é C3H5N3O9 (3 átomos de carbono, 5 de hidrogênio, 9 de oxigênio e 3 de nitrogênio).

Nas condições ambientes, é um líquido oleoso com a aparência da glicerina original de coloração amarela mais denso que a água. Solidifica-se a 13,3 °C.

História[editar | editar código-fonte]

Foi descoberta por Ascanio Sobrero (1812-1888) em 1847, que primeiramente a chamou de "piroglicerina", misturando glicerina, ácido sulfúrico e ácido nítrico.

Em 1867, Alfred Nobel, cujo pai, engenheiro, na cidade russa de São Petersburgo, instalou uma fábrica de nitroglicerina, concebeu absorver a nitroglicerina por um material poroso, absorvente e inerte como a sílica, pós de cerâmicas, argila seca, gesso, carvão, e em especial, as terras diatomáceas (Kieselguhr[2] ) obtendo uma massa moldável. Tal massa foi patenteada como dinamite.

Processo industrial[editar | editar código-fonte]

Ácidos nítrico e sulfúrico são filtrados em filtro de placa e transferidos a partir de tanques para um reator chamado nitrator (forma-se a chamada mistura sulfonítrica). Glicerina aquecida e filtrada é enviada ao nitrador a partir de um tanque com pressão controlada (1,5 atm) e temperatura de ≈40 °C para não ocorrer variação da viscosidade. Os mesmos valores de temperatura e pressão são consideradas para a mistura sulfonítrica. A reação se completa entre 60 e 90 minutos a uma temperatura de ≈40 °C, mantida através de sistema de resfriamento por trocador de calor interno e pressão de 1,5 atm. A nitroglicerina é descarregada e enviada a um primeiro separador orgânico onde ocorre a separação dos ácidos residuais, enviados para reutilização no processo, e nitroglicerina bruta. A partir do separador orgânico a nitroglicerina bruta é enviada para uma série de colunas lavadoras com recheio de anel de raschig de vidro. Estas colunas têm por finalidade a remoção dos ácidos residuais que ainda persistem na msitura reacional. Na primeira coluna é lavada com água fria, imediatamente enviada para a segunda, onde é colocada uma solução quente de carbonato de sódio a 3% e, finalmente, na última coluna a nitroglicerina é lavada com água fria. Nos fundos e topos destas colunas ocorrem as separações entre as fases aquosa, enviada para o tanque de solução de carbonato e orgânica. A nitroglicerina retirada pelo topo da última coluna é filtrada e imediatamente enviada para separador orgânico, tipo “labirinto”, onde é retirada com alta pureza (97-99%) e isenta de ácidos residuais e água. A fase aquosa retirada da última coluna é enviada para um outro separador orgânico, também tipo “labirinto” para recuperação de nitroglicerina remanescente.[3]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Em medicina[editar | editar código-fonte]

Encontra também uso na medicina, onde é utilizado como vasodilatador, no tratamento de doenças cardíacas, para o tratamento da enfermidade isquêmica coronária, o infarto agudo de miocárdio e na insuficiência cardíaca congestiva. É administrado pelas vias transdérmica, sublingual ou intravenosa. Pertence ao grupo dos fármacos antianginosos.[4]

Quase todos os medicamentos atualmente usados para dilatar as coronárias são derivados da nitroglicerina.

O mecanismo do efeito da nitroglicerina nos doentes cardíacos foi descoberto por cientistas estadunidenses (Robert Furchgott, Louis Ignarro e Ferid Murad, os quais receberam o Prêmio Nobel pela descoberta), que apresentaram estar relacionado aos mecanismos energéticos das células, nas mitocôndrias, e numa enzima que liberta óxido nítrico (NO). Quando a nitroglicerina se transforma em NO, provoca um relaxamento muscular e, conseqüentemente, alarga as artérias.[5] [6]

É de se notar que Ascanio Sobrero (sintetizada por ele em 1847) já havia observado que a substância provocava dores de cabeça, causadas exatamente pela dilatação dos vasos cranianos. Mas quem primeiro descreveu os benefícios da nitroglicerina para os cardiopatas foi Murrel em 1879.[7]

Inicialmente ela foi utilizada, em pequenas doses, especialmente na medicina dos Estados Unidos, com o nome de glonoína, em solução alcoólica a 1%, para combater a nevralgia do coração, os distúrbios nervosos, a enxaqueca, o soluço e o enjôo.

Em 1879, na Corrida Ciclística dos Seis Dias, na França, os franceses alguns ciclistas usavam a nitroglicerina pelo seu efeito vasodilatador coronariano.

Em 1886, na Corrida dos 600 km entre Bordeaux e Paris se tem a primeira notícia de morte por uso de estimulantes: morre o ciclista inglês Linton, que usou uma mistura de cocaína com nitroglicerina.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d e f Registo de CAS RN 55-63-0 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 30 de Março de 2008
  2. Kieselguhr - nobelprize.org (em inglês)
  3. Nitroglicerina Escola de Engenharia de Lorena - www.dequi.eel.usp.br
  4. P.R. Vade-mécum. Nitroglicerina. Visitado em 14/06/2010.
  5. Robert Furchgott
  6. Elementi di microbiologia
  7. Compendio esencial de química farmacéutica

Ver também[editar | editar código-fonte]