Nitrotolueno

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O nitrotolueno,mononitrotolueno ou metilnitrobenzeno (MNT ou NT) é um derivado nitrato do tolueno (ou, alternativamente, um derivado metilado do nitrobenzeno). Sua fórmula química é C6H4(CH3)(NO2). É o similar para o tolueno do nitrobenzeno, derivado do benzeno. Apresenta três isômeros, o 2-Nitrotolueno, o 3-Nitrotolueno e o 4-Nitrotolueno, que divergem entre si na posição do grupo metila e do grupo nitro:

  • orto-nitrotolueno (ONT), o-nitrotolueno, ou 2-nitrotolueno, Número CAS 88-72-2. É um líquido amarelo pálido com um odor sutil típico. É não-higroscópico e não-corrosivo. Seu ponto de fusão é de -9.3 °C e seu ponto de ebulição é 222 °C. É tóxico.
  • meta-nitrotolueno (MNT), m-nitrotolueno, ou 3-nitrotolueno, Número CAS 99-08-1. É um líquido amarelo-esverdeado a amarelo com fraca fragrância. Seu ponto de fusão é de 16.1 °C e seu ponto de ebulição é ~230 °C.
  • para-nitrotolueno (PNT), p-nitrotolueno, ou 4-nitrotolueno, Número CAS 99-99-0. É um material que forma cristais rômbicos amarelos pálidos. Seu ponto de fusão é de 51.7 °C e seu ponto de ebulição é 238.3 °C. É quase insolúvel em água.

Usos[editar | editar código-fonte]

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É um intermediário para a produção do dinitrotolueno e do TNT.

Outros usos típicos são a produção de pigmentos, antioxidantes, substâncias químicas para uso agrícola e para fotografia.

Orto-mononitrotolueno e para-mononitrotoluene podem se também usados como um "taggant" para detecção de explosivos.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

De maneira similar e pelos mesmos mecanismos que o nitrobenzeno:

\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}
\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}
\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6-CH_3 \rightarrow (CH_3)-C_6H_5NO_2 + H^+}

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Nitração do tolueno

Ver também[editar | editar código-fonte]

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