Olefina push-pull

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Uma olefina push-pull é um tipo de olefina caracterizada por uma remoção de elétron substituinte em um lado de uma ligação dupla e um substituinte de doação de elétrons do outro lado. Isso faz com que a ligação pi seja muito polarizada. A barreira de rotação para uma olefina push-pull é menor do que a de uma olefina vulgar e isso torna-a um candidato interessante para um interruptor molecular, como, por exemplo, azobenzenos. Uma configuração de push-pull também ajuda a estabilizar a ligação dupla, porque a ligação carbono-carbono tem um caráter de ligação dupla consideravelmente menor. Por exemplo, o ciclobutadieno é uma molécula muito instável, mas com as duas ligações olefínicas em configuração push-pull (dois ésteres substituintes e duas aminas terciárias substituintes) a molécula torna-se estável.

Referências

  • Ethyl (2-cyano-3-ethoxyacryloyl)carbamate: irreversible thermal isomerization of a push-pull olefin Kuangsen Sung, Ming-Chi Lin, Pin-Mei Huang, Bo-Ren Zhuang, Robert Sung,Ru-Rong Wu Arkivoc 2005 p. 131 [1] - Publicação de acesso livre.

Ver também[editar | editar código-fonte]