Organoclorado

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Duas representações
do organoclorado
clorofórmio.

Um organoclorado, ou mais raramente organocloro, organocloreto, clorocarbono, hidrocarboneto clorado, ou em caso específico, quando líquido, pela sua aplicação, solvente clorado é um composto orgânico contendo ao menos um átomo de cloro ligado covalentemente.

São compostos tanto compostos de carbono de cadeia acíclica, como podendo conter uma anel aromático ou ainda compostos com estruturas mistas, contendo os átomos de cloro distribuidos tanto numa parte quanto noutra.

Sua grande variedade industrial e propriedades químicas variadas conduzem esta classe de compostos a um largo espectro de aplicações. Muitos derivados são controversos por causa dos efeitos destes compostos no ambiente.

Devido a sua ação cancerígena inúmeros de seus compostos foram banidos e outros tiveram suas estruturas modificadas, isso em vários países, inclusive o Brasil.

Seus principais grupos são:

Estes compostos foram usados por muito tempo como inseticidas. Isto causou um grave impacto ao ecossistema, pois eles apresentam uma grande estabilidade química e toxicidade.

O Brasil é um importante produtor de organoclorados, em especial na indústria do plástico. O processo de produção do PVC, que é um polímero organoclorado, tem como insumos outros compostos organoclorados como o 1,2-dicloroetano e o cloreto de vinila.

Organoclorados que foram banidos do Brasil são aqueles utilizados como agrotóxicos (defensivos agrícolas) como o hexaclorocicloexano, por exemplo.

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

Cloretos substituintes modificam as propriedades físicas de compostos orgânicos de diversas maneiras. Eles são tipicamente mais densos que a água devido a presença do átomo de alto peso atômico do cloro (um exemplo é o tricloroetileno, com densidade de 1.46 g/cm³, comparado ao correspontende eteno, com 0,577 g/m³). Cloretos substituintes induzem interações moleculares mais fortes que substituintes hidrogênio. O efeito é ilustrado pela tendência em pontos de ebulição: metano (-161.6 °C), cloreto de metila (-24.2 °C), diclorometano (40 °C), clorofórmio (61.2 °C), e tetracloreto de carbono (76.72 °C).

Ocorrência natural[editar | editar código-fonte]

Embora raros comparados a compostos orgânicos não halogenados, muitos organoclorados tem sido isolados de fontes naturais variando de bactérias a humanos.[1] [2] Compostos orgânicos clorados são encontrados em quase todas as classes de biomoléculas incluindo alcalóides, terpenos, aminoácidos, flavonóides, esteróides, e ácidos graxos.[1] [3] Organoclorados, incluindo dioxinas, são produzidos em ambientes de altas temperaturas de incêncios florestais, e dioxinas tem sido encontradas nas cinzas preservadas de incêndios iniciados por raios que destroem diozinas sintéticas.[4] Adicionalmente, uma variedade de hidrocarbonetos clorados simples incluindo diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono tem sido isolados de algas marinhas.[5] A maioria do clorometano no ambiente é produzido naturalmente por decomposição biológica, incêndios florestais e vulcões.[6] O organoclorado natural epibatidina, um alcalóide isolado de pererecas (especialmente a Epipedobates tricolor), tem potente efeito analgésico e tem estimulado pesquisas em novos medicamentos para a dor.[7]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Gordon W. Gribble. (1998). "Naturally Occurring Organohalogen Compounds". Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152 pp.. DOI:10.1021/ar9701777.
  2. Gordon W. Gribble. (1999). "The diversity of naturally occurring organobromine compounds". Chemical Society Reviews 28 (5): 335 pp.. DOI:10.1039/a900201d.
  3. Kjeld C. Engvild. (1986). "Chlorine-Containing Natural Compounds in Higher Plants". Phytochemistry 25 (4): 7891–791 pp..
  4. Gribble, G.W.. (1994). "The Natural production of chlorinated compounds". Environmental Science and Technology 28: 310A–319A pp.. DOI:10.1021/es00056a001.
  5. Gribble, G. W.. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 68: 1–423 pp.. DOI:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.
  6. Public Health Statement - Chloromethane, Centers for Disease Control, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
  7. Epibatidine - A review by Matthew J. Dowd

Ver também[editar | editar código-fonte]

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