Ortotoluidina

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Orto-toluidina
Alerta sobre risco à saúde
O-Toluidin.svg
Outros nomes 2-amminotolueno
Identificadores
Número CAS 95-53-4
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH3C6H4NH2
Massa molar 107,16 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 0,99 (20 °C)
Ponto de fusão

−16 °C[1]

Ponto de ebulição

200 °C[1]

Solubilidade em água 15 g·l−1 (20 °C)[1]
Riscos associados
Classificação UE Toxic (T)
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Dangerous for
the environment (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Frases R R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Frases S S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46

, S61, S63

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Cresol (metilfenol ou hidroximetilbenzeno)
Nitrotolueno
Aminas aromáticas relacionados Anilina (aminobenzeno)
N-metil-anilina
Meta-toluidina
Para-toluidina
Xilidina (aminoxileno)
1-Naftilamina
2-Naftilamina
Compostos relacionados Tolueno
Benzilamina
Ácido antranílico (2-amino-benzoico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A o-toluidina (leia-se: orto-toluidina) ou 2-metilanilina é uma amina aromática, um dos isômeros da toluidina.

A temperatura ambiente se apresenta como um líquido incolor de odor característico. É um composto cancerígeno, tóxico, irritante, perigoso ao ambiente.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

A 2-metilanilina é obtida por redução do 2-nitrotolueno (obtido pela nitração do tolueno). Esta redução pode ser levada a cabo por meio de ferro, ácido acético e ácido clorídrico (Béchamp-Verfahren).

Em laboratório se usa a redução com estanho e ácido clorídrico.

Uma outra possibilidade é dada pela hidrogenação catalítica com liga de Níquel Raney. Como solventes os álcoois alifáticos (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente utilizados. A hidrogenação ocorre geralmente a pressões entre 3 e 20 bar de pressão de H2 (que chama-se hidrogenação à baixa pressão) ou com 20 a 50 bar (que chama-se hidrogenação de pressão média).

Uso[editar | editar código-fonte]

A o-toluidina já foi amplamente utilizada no controle de cloro da água, por reagir com o mesmo deixando a água clorada com uma tonalidade amarelada, e que fica mais escura conforme a dosagem de cloro é maior, a amostra é então colocada em um comparador visual onde se mede por aproximação, mas seu uso foi aos poucos sendo abandonado, e sendo substituído por maneiras mais modernas de medição, como os reagentes para DPD em clorímetros digitais.

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Referências

  1. a b c Registo de 2-Methylanilin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.