Oxidação de Jones

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A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação do ácido crômico de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.[1] [2] [3] [4] [5] O reagente de Jones - uma solução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado - é usado como agente oxidante.

A oxidação de Jones

O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas.

Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua disposição posterior adequada.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  2. Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  3. Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
  4. Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
  5. C. Djerassi, R. Engle and A. Bowers. (1956). "Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones". J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. DOI:10.1021/jo01118a627.

Ver também[editar | editar código-fonte]