Oxidação de Jones
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A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação do ácido crômico de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.1 2 3 4 5 O reagente de Jones - uma solução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado - é usado como agente oxidante.
O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas.
Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua disposição posterior adequada.
Referências[editar]
- ↑ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
- ↑ Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
- ↑ Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
- ↑ Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
- ↑ C. Djerassi, R. Engle and A. Bowers. (1956). "Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones". J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. DOI:10.1021/jo01118a627.
- Ley, S. V.; Madin, A. Comp. Org. Syn. 1991, 7, 253-256. (Review)
- E. J. Eisenbraun (1973), "Cyclooctanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0310; Coll. Vol. 5: 310
- J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1973), "Nortricyclanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866; Coll. Vol. 5: 866
