Pentaeritritol

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Pentaeritritol
Alerta sobre risco à saúde
Pentaerythritol.svg
Nome IUPAC 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
Outros nomes Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200
Identificadores
Número CAS 115-77-5
Propriedades
Fórmula molecular C(CH2OH)4
Massa molar 136.15
Aparência sólido branco
Ponto de fusão

260.5 °C

Ponto de ebulição

276 °C at 30 mmHg

Solubilidade em água 5.6 g/100 mL at 15 °C
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Pentaeritritol é o composto orgânico com a fórmula C(CH2OH)4. Este poliol branco e cristalino é um "bloco de construção" em síntese orgânica para a preparação de muitos compostos polifuncionais tais como o explosivo PETN e triacrilato de pentaeritritol. S. F. Marrian. (1948). "The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives". Chemical Reviews 43 (1): 149-202. Derivados de pentaeritritol são componentes de resinas alquídicas, vernizes, estabilizadores de PVC, ésteres de tall oil, e olefinas antioxidantes.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Pode ser preparado pela condensação de acetaldeído e formaldeído num ambiente básico.[1] O processo ocorre por sucessivas reações aldólicas seguidas por uma reação de Cannizzaro. Impurezas incluem dipentaeritritol e tripentaeritritol.[2]

CH3CHO + 4 CH2O + 1/2 Ca(OH)2 → C(CH2OH)4 + 1/2 (HCOO)2Ca

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. H. B. J. Schurink (1941), "Pentaerythritol", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0425 ; Coll. Vol. 1: 425 
  2. M. S. Peters, J. A. Quinn. (1955). "Pentaerythritol Production Yields". Industrial & Engineering Chemistry 47 (9): 1710-1713.


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