Piperidina

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Piperidina
Alerta sobre risco à saúde
Piperidin.svg Piperidine-3D-balls.png
Piperidine-3D-vdW.png
Nome IUPAC Piperidine
Outros nomes Hexahidropiridina
Azaciclohexana, pentametileneamina
Identificadores
Número CAS 110-89-4
Número RTECS TM3500000
SMILES
InChI InChI=1/C5H11N/c1-2-
4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Propriedades
Fórmula molecular C5H11N
Massa molar 85.15 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 0.862 g/ml, líquido
Ponto de fusão

−7 °C

Ponto de ebulição

106 °C

Solubilidade em água miscível
Acidez (pKa) 11.24
Viscosidade 1.573 cP at 25 °C
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Tóxico (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
3
 
Frases R R11, R23/R24, R34
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Tetraidropirano (-O- no lugar do -NH-)
Compostos heterocíclicos relacionados Pirrolidina (pentagonal)
Piridina (aromático)
Piperazina (1,4-diazaciclo-hexano)
Compostos relacionados Cicloexano
2,6-Dimetilpiperidina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Piperidina é um composto orgânico com a fórmula C5H11N. É uma amina heterocíclica com um anel de seis membros contendo cinco átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. É um líquido claro com um odor similar ao de pimenta.

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

A estrutura básica da piperidina está presente em numerosos alcalóides naturais como a quinina e piperina, no agente químico principal na pimenta-preta e seus parentes (gênero Piper), daí seu nome. A piperidina é também encontrada no veneno da formiga-lava-pés, e é a causa do sensação de ardência associada com a mordida destes insetos.

Usos[editar | editar código-fonte]

A principal aplicação industrial da piperidina é para a produção de ditio tetrassulfeto de dipiperidinilo, o qual é usado como um acelerador de vulcanização de borracha.[carece de fontes?]

Piperidina é listada como um precursor da Tabela II sob a United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances devido a seu uso (ápice nos anos 70) na fabricação clandestina de PCP (também conhecida como pó de anjo).[1] [2]

Piperidina é também comumente usada em reações de degradação química, tais como no método de sequenciamento de DNA inventado por Walter Gilbert em 1977, para a clivagem de nucleotídeos modificados específicos. Piperidina é também normalmente usada como uma base para a desproteção de FMOC-amino ácidos usados em síntese de peptídeos de fase sólida.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

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