Prolina

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Prolina
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
Outros nomes L-Prolina
(S)-Prolina
D-Prolina
(R)-Prolina
Ácido (2S)-Pirrolidino-2-carboxílico
Ácido (2S)-1,3,4,5-tetraidro-2H-pirrol-2-carboxílico
Ácido (2S)-azaciclopentano-2-carboxílico
Ácido (2S)-azolidino-2-carboxilíco
Pro, P (abreviaturas)
Identificadores
Número CAS 147-85-3,(L-Prolina)
344-25-2 (D-Prolina)
609-36-9 {Racêmico; sinônimos: DL-Prolina e (RS)-Prolina}
PubChem 614
DrugBank NUTR00047
Código ATC ATCV06
SMILES
Propriedades
Fórmula química C5H9NO2
Massa molar 115.12 g mol-1
Densidade 1,35–1,38 g·cm-3 (25 °C)[1]
Ponto de fusão

decompõe-se a 220–222 °C (D- e L-Prolina)[1]
210 °C (racêmico)

Solubilidade em água muito solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) pKCOOH: 1,95
pKNH2: 10,64 (a 25 °C)[2]
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 > 5110 mg·kg-1 (rato, oral) [1]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Norvalina (ácido 2-aminopentanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A prolina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Diferencia-se dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estrutura quimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos vinte que são codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe ainda a classificação de iminoácido, já que a sua estrutura resulta da ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeia variável alifática.

Referências

  1. a b c d Catálogo da Merck Prolina acessado em 19. Januar 2008
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
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