Pterina

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Pterina
Alerta sobre risco à saúde
Pterin - Pterin.svg
Nome IUPAC 2-aminopteridina-4(3H)-ona
(um de cinco tautómeros)
Outros nomes Pteridoxamina
4-Oxopterina
2-Amino-4-pteridona
2-Amino-4-hidroxipteridina
2-Amino-4-oxopteridina
2-aminopteridina-4-ol
2-Amino-4-pteridinol
Identificadores
Número CAS 2236-60-4
PubChem 73000
ChemSpider 65806
ChEBI 44992
SMILES
InChI InChI=1/C6H5N5O/c7-6-10-4-3(5(12)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H,(H3,7,9,10,11,12)
Propriedades
Fórmula química C6H5N5O
Massa molar 163.13 g mol-1
Aparência pó cristalino amarelo-bege[1]
Ponto de fusão

> 300 °C[1] [2]

log P -1,890[3]
Acidez (pKa) 2,20 a 20 °C; 7,86 a 20 °C[4]
Riscos associados
Classificação UE Xi (Irritante)
Frases R R36R37R38
Frases S S26S37S39
Compostos relacionados
Derivados da pteridina relacionados Lumazina (diona)
Xantopterina (carbono 6 oxidado a cetona)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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A pterina (do grego pteron, asa) é um composto heterocíclico constituído por um núcleo de pirazina fundido com um núcleo de pirimidina (uma pteridina portanto), com um grupo carbonila e um grupo amina ligados aos carbonos 4 e 2 da pirimidina respectivamente. Existem vários tautómeros da pterina, como se pode ver abaixo. Dizem-se pterinas os derivados da pterina, ou seja, os derivados da 2-amino-4-oxopteridina, com grupos ligados ligados ao núcleo de pirazina.

Ocorrência na natureza[editar | editar código-fonte]

As pterinas estão presentes em numerosas biomolécula, sobretudo nos pigmentos que dão cor aos insetos, como a xantopterina; as pterinas foram também descobertas nos pigmentos das asas (pteron em grego, daí o seu nome) de borboletas. Têm também um papel importante como cofatores, como a biopterina ou o ácido fólico (vitamina B9).

Os derivados deste último, os folatos, são pterinas "conjugadas" (conjugação ceto-enólica), possuindo ligado ao carbono 6 do núcleo de pteridina um grupo ácido 4-aminobenzoico por sua vez ligado a um grupo glutamato. São compostos essenciais num grande número de reações bioquímicas de transferência de grupo. Contam-se entre essas reações biossintéticas dependentes dos folatos a transferência de grupos metila para a homocisteína no ciclo da S-Adenosilmetionina, ou a transferência do grupo formila para a metionina para formar a N-formilmetionina.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

A pterina apresenta-se sob a forma de cristais ou de pó cristalino amarelo a bege. Quando aquecida, decompõe-se sem fundir.

A pterina possui duas pKa, uma primeira de 2,20 e a segunda de 7,86 (água, 20 °C)[4] .

A pterina possui várias formas tautoméricas, devido às deslocalizações das ligações duplas nos dois aneis, e sobre as funções amina e cetona.

A tautomeria sobre a função cetona[5] permite a criação de um isómero mais ou menos estável, a 2-amino-4-hidroxipteridina forma enol da pterina, a partir da qual se formam os folatos:

Pterin tautomerism 01.png

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

A biossíntese das pterinas faz-se a partir do trifosfato de guanosina, com o auxílio da enzima GTP ciclo-hidrolase I que é encontrada quer nos procariotas quer nos eucariotas.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Pode fazer-se a síntese da pterina a partir do éster metílico da 2-carboxi-3cloropirazina e do hidrogenocarbonato de guanídio[6] .

Pterin synthesis 01.png

Uma outra síntese parte da reação da 2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidina com o glioxal[7] .

Pterin synthesis 02.png

Outras pterinas[editar | editar código-fonte]

A pterina existe na natureza sod diferentes formas, dependentes das suas funções. A tetraidrobiopterina, a principal pteridina não conjugada nos vertebrados, é um cofator na hidroxilação de compostos aromáticos e na síntese do monóxido de azoto. A molibdopterina é uma pteridina substituída, que liga ao molibdénio resultando em cofatores das oxidorredutases envolvidas nas hidroxilações, na redução do nitrato e na oxidação respiratória. A tetraidrometanopterina é utilizada pelos organismos metanogénicos. A cianopterina é uma versão glicosilada da pteridina, mas a sua função nas cianobactérias é por ora desconhecida.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b base de dados Acros
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. NIST: 4(1H)-pteridinone, 2-amino-., acesso em 5 de setembro de 2011
  4. a b (em alemão) Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. DOI:10.1002/cber.19600930916.
  5. Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. DOI:10.1021/jp903638n.
  6. Wood, D.: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.
  7. Movat et. al.: J. Amer. Chem. Soc. 70 (1948) 14.
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