Ranitidina

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Ranitidina
Alerta sobre risco à saúde
Ranitidine Structural Formulae.png
Ranitidine-A-3D-balls.png
Nome IUPAC N-(2-[(5-(dimethylaminomethyl)furan- 2-yl)methylthio]ethyl)- N-methyl- 2-nitroethene- 1,1-diamine
Identificadores
Número CAS 66357-35-5,(ranitidina)
66357-59-3 (cloridrato de ranitidina)
128345-62-0 (ranitidina bismuto citrato)
PubChem 3001055
DrugBank APRD00254
ChemSpider 571454
Código ATC A02BA02
Propriedades
Fórmula química C13H22N4O3S
Massa molar 314.39 g mol-1
Ponto de fusão

73,5  °C (ranitidina, forma polimórfica A) [1]
77,7  °C (ranitidina, forma polimórfica B) [1]
144,5  °C (cloridrato de ranitidina, forma polimórfica A) [2]
146,2  °C (cloridrato de ranitidina, forma polimórfica B) [2]

Solubilidade em água solúvel [3]
Solubilidade solúvel em ácido acético [3]
solúvel em metanol (cloridrato de ranitidina)[3]
Farmacologia
Biodisponibilidade 39 to 88%
Via(s) de administração oral, IV
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 2–3 horas
Ligação plasmática 15%
Excreção renal
Riscos associados
Frases R -
Frases S S22, S24/25
LD50 884 mg·kg-1 (camundongo, per os) [4]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Dimetilaminometilfurfuriltioéter e N-Metil-1-metiltio-2-nitroetenamina (precursores na síntese da Ranitidina)[5]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ranitidina, na forma de cloridrato é um antagonista do receptor H2, também usado no tratamento de úlceras, esofagite. Estruturalmente é muito parecido com a cimetidina.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Age antagonizando a ação da histamina. Este fármaco inibe a secreção basal de ácido gástrico, reduzindo tanto o volume quanto o conteúdo de ácido e de pepsina da secreção. Tem ação bactericida contra o Helicobacter pylori in vitro e possui ações protetoras da mucosa.

Indicações[editar | editar código-fonte]

Reações adversas[editar | editar código-fonte]

O uso de ranitidina apresenta poucas manifestações adversas. Quando ocorrem são cefaleias ou erupções cutâneas. Pode causar diarreia, constipação, vômito, dor abdominal.

Referências

  1. a b H.N. de Armas, Os.M. Peeters, N. Blaton, E. Van Gyseghem, J. Martens, G. Van Haele, G. Van Den Mooter: Solid state characterization and crystal structure from X-ray powder diffraction of two polymorphic forms of ranitidine base in J. Pharm. Sci. 98 (2009) 146–158, doi:10.1002/jps.21395.
  2. a b T.J. Cholerton, J.H. Hunt, G. Klinkert, M. Martin-Smith: Spectroscopic studies on ranitidine—its structure and the influence of temperature and pH in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984 1761–1766, doi:10.1039/P29840001761.
  3. a b c The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1396?1397, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. (en) « Ranitidina » em ChemIDplus.
  5. US 4128658 (Glaxo 5. Dezember 1978) Process for the manufacture of pharmaceutical grade ranitidine base siehe.