Reação de Cannizzaro

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É uma reação de auto-óxido-redução feita com aldeídos que não possuem hidrogênio ligado ao carbono α. Carbono α é o carbono vizinho ao que possui o grupo funcional. Coloca-se o aldeído em presença de solução NaOH; metade das moléculas desse aldeído se oxida, formando sais de ácido carboxílico, e metade se reduz formando alcoóis. O metanal também pode sofrer reação de Cannizzaro, pois sua molécula não possui carbono α. Em presença de soluções concentrada de álcalis, os aldeídos que não contém hidrogênio em posição α apresentam auto-oxidação e auto-redução, com formação de misturas de um álcool e do sal de um ácido carboxílico. Em geral, para efetuar esta reação, designada reação de Cannizzaro , deixa-se o aldeído em contato com uma solução concentrada aquosa ou alcoólica, do hidróxido alcalino, à temperatura ordinária.