Reação de Hofmann-Löffler

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A reação de Hofmann-Löffler ou reação de Hofmann-Löffler-Freytag é uma reação orgânica na qual um haloamina é convertida em uma amina cíclica tal como uma pirrolidina com aquecimento e um ácido [1] [2] [3]

Um exemplo é a síntese de n-butilpirrolidina [4]

Reação de Hofmann-Löffler

O tipo desta reação é uma substituição de radical. No primeiro passo o átomo de halogênio migra do nitrogênio para uma posição gama ou delta em uma reação de rearranjo.

Um reação conceitualmente relacionada é a reação de Barton.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. August Wilhelm von Hofmann. (1883). "Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf die Amine (p )". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 16 (1): 558-560. DOI:10.1002/cber.188301601120.
  2. Karl Löffler, Curt Freytag. (1909). "Über eine neue Bildungsweise von N-alkylierten Pyrrolidinen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 42 (3): 3427-3431. DOI:10.1002/cber.19090420377.
  3. Predefinição:JerryMarch
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.159 (1955); Vol. 25, p.14 (1945). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0159.pdf