Reação de Nef

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A reação de Nef é uma reação orgânica descrevendo a hidrólise ácida de um sal de um nitroalcano primário ou secundário (1) a um aldeído ou uma cetona (3) e óxido nitroso (4).1 2 3

A reação de Nef

A reação foi descrita em 1894 pelo químico John Ulric Nef 4 , que tratou o sal de sódio do nitroetano com ácido sulfúrico resultando em um rendimento de 85-89% de óxido nitroso e pelo menos um rendimento de 70% de acetaldeído. No entanto, a reação foi pioneiramente descrita uma ano antes, em 1893, por Konovalov5 , que converteu o sal de potássio de 1-fenilnitroetano com ácido sulfúrico a acetofenona.

A reação de Nef não deve ser confundida com a síntese de Nef.

Mecanismo de reação[editar | editar código-fonte]

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Referências

  1. The NEF Reaction Wayland E. Noland Chem. Rev. 1955, 55(1), 137 - 155. (Review, DOI:10.1021/cr50001a003)
  2. Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655-792. (Review)
  3. Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 937-944. (Review)
  4. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280.
  5. Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.