Reação de Rauhut-Currier

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A reação de Rauhut-Currier é uma reação orgânica descrevendo (no seu escopo original) a dimerização ou isomerização de alquenos elétron-deficientes tais como enonas por ação de uma organofosfina do tipo R3P.1 Numa descrição mais geral a reação RC é qualquer acoplamento de um alqueno ativo / enolato latente a um segundo aceptor de Michael, criando uma nova ligação C–C entre a posição alfa de um alqueno ativado e a posição beta de um segundo alqueno sob a influência de um catalisador nucleofílico 2 . O mecanismo de reação é essencialmente a da relacionada e mais conhecida reação de Baylis-Hillman (DABCO não fosfina, carbonila não enona) mas a reação de Rauhut-Currier é anterior por vários anos. Em comparação com a reação MBH, a reação RC possui falta de reatividade do substrato e seletividade de reação.

A reação original de 1963 descreve a dimerização do acrilato de etila ao diéster de etila de ácido 2-metileno-glutárico com tributilfosfina em acetonitrila:

Reação de Rauhut-Currier

Esta reação também funciona para a acrilonitrila.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Preparation of dialkyl-2-methylene glutamates Rauhut, M. M.; Currier, H. U.S. Patent 3074999 1963 January 22, American Cyanamid Co., 1963. US patent 3074999
  2. The Rauhut–Currier reaction: a history and its synthetic application Carrie E. Aroyan, Alpay Dermenci and Scott J. Miller Tetrahedron Volume 65, Issue 21, 23 May 2009, Pages 4069-4084 DOI:10.1016/j.tet.2009.02.066