Reação de Sandmeyer

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A reação de Sandmeyer é uma reação química usada para sintetizar haletos de arilo de sais de diazônio de arilo.[1] [2] [3] É nomeada em relação ao químico suíço Traugott Sandmeyer.

The Mechanism of the Sandmeyer Reaction

Uma amina aromática (ou heterocíclica) reage rapidamente com um nitrito para formar um sal de diazônio, que se decompõe na presença de sais de cobre I, um sal cuproso, tal como o cloreto de cobre (I), para formar o haleto de arilo desejado.[4] [5] A reação é substituição aromática nucleofílica de radical.

Várias melhorias foram feitas nos procedimentos padrões.[6] [7]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Traugott Sandmeyer. (1884). "Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633–1635 pp.. DOI:10.1002/cber.18840170219.
  2. Traugott Sandmeyer. (1884). "Ueber die Ersetzung der Amid-gruppe durch Chlor, Brom und Cyan in den aromatischen Substanzen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (4): 2650–2653 pp.. DOI:10.1002/cber.188401702202.
  3. Ludwig Gattermann. (1890). "Untersuchungen über Diazoverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (1): 1218–1228 pp.. DOI:10.1002/cber.189002301199.
  4. J. K. Kochi. (1957). "The Mechanism of the Sandmeyer and Meerwein Reactions". J. Am. Chem. Soc. 79 (11): 2942–2948 pp.. DOI:10.1021/ja01568a066.
  5. H. H. Hodgson. (1947). "The Sandmeyer Reaction". Chem. Rev. 40 (2): 251–277 pp.. DOI:10.1021/cr60126a003.
  6. M. P. Doyle, B. Siegfried and J. F. Dellaria. (1977). "Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 2. Substitutive deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A direct and remarkably efficient conversion of arylamines to aryl halides". J. Org. Chem. 42 (14): 2426–2431 pp.. DOI:10.1021/jo00434a017.
  7. Suzuki, N. et al. Perkins Trans. I 1987, 645.