Reação de Schmidt

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A reação de Schmidt é uma reação orgânica envolvendo migração da ligação química de alquila do carbono para o nitrogênio em uma azida com a expulsão do nitrogênio.1 Um reagente chave indroduczindo este grupo azida é o ácido hidrazóico e o produto da reação depende do tipo de reagente: ácidos carboxílicos formam aminas através de um intermediário isocianato:

Reação de Schmidt para ácidos carboxílicos.

e cetonas formam amidas:

Reação de Schmidt para cetonas.

Um catalisador é requerido o qual pode ser um ácido prótico normalmente ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis. A reação foi descoberta em 1924 por Karl Friedrich Schmidt (1887-1971)2 que converteu com sucesso benzofenona e ácido hidrazóico a benzanilida. É uma ferramenta regularmente usada em química orgânica para a síntese de novos compostos orgânicos como por exemplo os derivados da incomum 2-quinuclidona.

Mecanismo de reação[editar | editar código-fonte]

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(em inglês)

Referências

  1. Named Organic Reactions, 2nd Edition, Thomas Laue and Andreas Plagens, John Wiley & Sons: Chichester, England, New York, 2005. 320 pp. ISBN 0-470-01041-X
  2. Über den Imin-Rest; Karl Friedrich Schmidt Ber., 1924, 57, 704, DOI:10.1002/cber.19240570423.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

A reação de Schmidt aparece em sínteses orgânicas:

  • Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p. 207 (2004); Vol. 79, p. 165 (2002). Artigo
  • Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 408 (1973); Vol. 44, p. 41 (1964). Artigo

Ver também[editar | editar código-fonte]

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