Reação de Suzuki

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A Reação de Suzuki é uma reação orgânica de um ácido borônico de arila ou vinil com um haleto de arila ou vinil catalisado por um complexo de paládio de valência 0.[1] [2]

É largamente utilizada para sintetizar poli-alcenos, estirenos e bifenilas substituídas, e foi estendida para incorporar brometos de alquila.

A reação de Suzuki

A reação de Suzuki foi publicada em 1979 por Akira Suzuki, que recebeu o prêmio Nobel de Química em 2010 pela descoberta.

Mecanismo[editar | editar código-fonte]

O mecanismo de reação da reação de Suzuki é melhor descrito pela perspectiva do catalisador de paládio. A primeira etapa é a adição oxidativa do paládio ao haleto, (2) para formar o composto organo-paládio (3), a reação com uma base dá o intermediário 4, que por intermédio de uma transmetalação [3] com o complexo borônico 6 gera o composto organo-paládio 8. A eliminação redutiva do produto desejado 9 restaura o catalisador de paládio original.

O mecanismo da reação de Suzuki

Aplicações[editar | editar código-fonte]

A reação de Suzuki é mundialmente utilizada para facilitar a ligação entre os átomos de carbono na criação da estrutura da diazonamida A, eficaz contra células cancerígenas no colo do útero.[4]

Referências

  1. Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
  3. Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461–470. (doi:10.1021/jo971681s)
  4. Nobel de Química é dividido entre norte-americano e dois japoneses (6 de outubro de 2010).

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]