Reação orgânica

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O rearranjo de Claisen, uma reação orgânica.

Reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos.[1] Os tipos básicos de reações da química orgânica são reações de adição, reações de eliminação, reações de substituição, reações pericíclicas, reações de rearranjo ou transposição e reações redox. Em síntese orgânica, reações orgânicas são usadas na construção de novas moléculas orgânicas. A produção de muitas substâncias pelo homem, tal como drogas, plásticos, a fabricação depende de reações orgânicas.

As mais antigas reações orgânicas são a combustão de combustíveis orgânicos e a saponificação de gorduras para fazer sabão. A moderna química orgânica inicia com a síntese de Wöhler em 1828. Na história do Prêmio Nobel de Química tem havido premiados pela invenção de reações orgânicas específicas tais como a reação de Grignard em 1912, a reação de Diels-Alder em 1950, a reação de Wittig em 1979 e a metátese de olefina em 2005.

Classificações[editar | editar código-fonte]

A química orgânica tem uma forte tradição de nomear uma reação específica em função do seu inventor ou inventores colaboradores e uma longa lista de assim chamadas reações nomeadas existe, conservadoramente estimadas em 1000. Uma antiga reação nomeada é o rearranjo de Claisen (1912) e uma recente é a reação de Bingel (1993). Quando a reação nomeada é difícil de se pronunciar ou muito longa como a reação de Corey-House-Posner-Whitesides ajuda usar uma abreviação como na reação CBS. O número de reações apresentadas no atual processo é muito menor, por exemplo a reação ene ou reação aldólica.

Outra abordagem para reações orgânicas é por tipo de reagente orgânico, muitos deles inorgânicos, requeridos em uma transformação específica. Os principais tipos são agentes oxidantes tal como tetróxido de ósmio, agentes redutores tais como hidreto de lítio e alumínio, bases tais como diisopropilamida de lítio e ácidos tais como o ácido sulfúrico.

Fundamentos[editar | editar código-fonte]

Os fatores que envolvem as reações orgânicas são essencialmente os mesmos de qualquer reação química. Fatores específicos para as reações químicas são aqueles que determinam a estabilidade de reagentes e produtos tais como conjugação, hiperconjugação e aromacidade e a presença e estabilidade de reativos intermediários tais como radicais livres, carbocátions e carbânions.

Um composto orgânico pode consistir de muitos isômeros. Seletividade em termos de regioseletividade, diastereoseletividade e enantioseletividade é consequentemente um importante critério para muitas reações orgânicas. A estereoquímica de reações pericíclicas é governada pelas regras de Woodward-Hoffmann e as muitas reações de eliminação pela regra de Zaitsev.

Reações orgânicas são importantes na produção de fármacos. Em uma revisão de 2006 [2] estimou-se que 20% das conversões envolvendo alquilações sobre átomos de nitrogênio e oxigênio, outras 20% envolvendo colocação e remoção de grupos protetivos, 11% envolvendo formação de novas ligações carbono-carbono e 10% envolvendo interconversões sobre grupos funcionais.

Reações orgânicas por mecanismos[editar | editar código-fonte]

Não há limite para o número de reações orgânicas possíveis e mecanismos. Entretanto, certos padrões são observado que podem ser usados para descrever muitas reaçõs comuns e úteis. Cada reação tem uma passo principal mecanismo de reação que explica como ela acontece, através desta detalha descrição de passos não é sempre clara de uma lista de reagentes isolados. Reações orgânicas podem ser organizadas em diversos tipos básicos. Algumas reações são classificáveis em mais de uma categoria. Por exemplo, algumas reações de substituição seguem uma marcha de adição-eliminação. Esta relação geral não pretende incluir cada reação orgânica. Entretanto, pretende-se cobrir as reações básicas.

  1. Adição eletrofílica ou EA
  2. Adição nucleofílica ou NA
  3. Adição radical ou RA
  1. Substituição nucleofílica alifática com mecanismos de reação SN1, SN2 e SNi
  2. Substituição nucleofílica aromática ou NAS
  3. Substituição nucleofílica acílica
  4. Substituição eletrofílica ou ES
  5. Substituição eletrofílica aromática ou EAS
  6. Substituição radical ou RS
  1. Rearranjos 1,2
  2. Reações pericíclicas
  3. Metáteses

Em reações de condensação uma pequena molécula, usualmente água, é dividida quando dois reagentes são combinados numa reação química. A reação oposta, quando a água é consumida em uma reação, é chamada hidrólise. Muitas reações de polimerização são derivadas de reações orgânicas. Elas são divididas em polimerização de adição e policondensações.

Referências

  1. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, DOI:10.1039/b602413k
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(em inglês)

Ligações externas[editar | editar código-fonte]