Rearranjo de Wagner-Meerwein

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Um rearranjo de Wagner-Meerwein é uma classe de reações de rearranjo 1,2 de carbocátion na qual um grupo hidrogênio, alquil ou aril migra de um carbono a um carbono vizinho.[1] [2]

Diversas revisões desta reação química orgânica tem sido publicadas.[3] [4] [5] [6] [7]

O rearranjo foi primeiramente descoberto em terpenos bicíclicos como por exemplo a conversão de isoborneol a canfeno[8] :

Conversão de isoborneol a camfeno.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
  2. Hans Meerwein. (1914). "Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]". Justus Liebig's Annalen der Chemie 405: 129–175. DOI:10.1002/jlac.19144050202.
  3. Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375. (Review)
  4. Cargill, R. L. et al. Accts. Chem. Res. 1974, 7, 106-113. (Review)
  5. Olah, G. A. Accts. Chem. Res. 1976, 9, 41. (Review)
  6. Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89-124. (Review)
  7. Hanson, J. R. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 705-719. (Review)
  8. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7