Rotenona

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Rotenona
Fórmula estrutural e modelo espacial
Fórmula estrutural da Rotenona
Modelo espacial da Rotenona
Nome IUPAC (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-one
Nomes comuns Rotenona
Tubatoxina
Paraderil
Fórmula química C23H22O6
Aparência De incolor a vermelho.
Número CAS [83-79-4]
Físicas
Massa molecular 394.41 um
Ponto de fusão 165-166°C
Ponto de ebulição 210-220°C a 0.5 mmHg
Densidade 1.27 g/cm3 a 20°C
Solubilidade Solúvel em éter e acetona, pouco solúvel em etanol.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

A rotenona é uma substância química inodora usada como inseticida, piscicida e pesticida. Ocorre naturalmente nas raízes e talos de várias plantas. Causa os sintomas do mal de Parkinson se injetada em ratos.

História[editar | editar código-fonte]

Emmanuel Geoffroy foi o primeiro a isolar a rotenona de uma espécimen de Robinia nicou, hoje conhecida como Lonchocarpus nicou, durante uma viagem à Guiana Francesa.[1] Ele escreveu sobre essa pesquisa em sua tese, publicada postumamente, em 1895, após sua morte em decorrência de uma doença parasítica.[2] Pesquisadores, depois, determinaram que a substância que Geoffroy chamou nicoulina era idêntica à rotenona.

Referências

  1. Ambrose, Anthony M.; Harvey B. Haag. (1936). "Toxicological study of Derris". Industrial & Engineering Chemistry 28 (7): 815–821. DOI:10.1021/ie50319a017.
  2. Useful tropical plants ASNOM (2 de janeiro de 2008). Visitado em 16 de março de 2008.
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