Síntese de Paal–Knorr

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A síntese de Paal-Knorr é uma reação química onde 1,4-dicetonas são convertidas para qualquer um de furanos, tiofenos ou pirróis. A reação é noemada em referência a Carl Paal e Ludwig Knorr[1] [2] [3] .

A síntese de furano requer um catalisador ácido:[4]

Síntede de Paal-Knorr de furano

Na síntese de pirrol uma amina primária participa:

Síntese de Paal-Knorr de pirrol

e na de tiofeno por exemplo, o composto pentassulfeto de fósforo:

Síntese de Paal-Knorr de Paal-Knorr de tiofeno

Com uma hidrazina e uma dicetona o produto de reação é um pirazol[5]

Referências

  1. Carl Paal. (1885). "Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 18 (1): 367–371. DOI:10.1002/cber.18850180175.
  2. Ludwig Knorr.. (1885). "Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 18 (1): 299–311. DOI:10.1002/cber.18850180154.
  3. "Paal-Knorr Pyrrole Synthesis".
  4. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  5. Ueber die Einwirkung des Benzoylacetessigesters auf Phenylhydrazin Ludwig Knorr, Albert Blank Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 18 Issue 1, Pages 311 - 317 1885 doi:10.1002/cber.18850180155