Sínton

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Um sínton é um conceito na análise retrossintética. É definido como uma unidade estrutural em uma molécula que é relacionada a uma possível operação de síntese. O termo foi criado por E.J. Corey. Nota-se[1] que a frase não é de grande destaque no livro de Corey, The Logic of Chemical Synthesis, e não está incluída no índice.

Exemplo[editar | editar código-fonte]

Análise retrossintética do ácido fenilacético.

Ao planejar a síntese do ácido fenilacético, dois síntons são identificados: um grupo nucleófilo "-COOH", e um grupo eletrófilo "PhCH2+". É óbvio que ambos os síntons náo existem isolados; reagem entre si equivalentes sintéticos dos síntons para se obter o produto desejado. Neste caso, o ânion cianeto é o equivalente sintético do sínton -COOH, enquanto brometo de benzila é o equvalente sintético do sínton benzil.

A síntese do ácido fenilacético determinada por análise retrossintética é assim:

PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3

Synthesis of phenylacetic acid english.svg

Síntons comuns[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Organic Synthesis, the science behind the art. W.A. Smit, A.F. Buchkov, R.Cople, Royal Society of Chemistry ISBN 0-85404-544-9