Serotonina

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Serotonina
Alerta sobre risco à saúde
Serotonin-skeletal.png Serotonin-3D-vdW.png
Nome IUPAC 5-hidroxitriptamina
Identificadores
Número CAS 50-67-9,153-98-0 (cloridrato)
PubChem 5202
MeSH Serotonin
SMILES
InChI InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1- 8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
Propriedades
Fórmula molecular N2OC10H12
Massa molar 176.215
Ponto de fusão

167–168 °C (cloridrato) [1]

Solubilidade em água solúvel (20 g·l-1 a 27 °C) [2]
Riscos associados
Frases R R20/21/22, R36/37/38
Frases S S26
LD50 60 mg·kg-1 (camundongo, per os) [2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 5-Metoxitriptamina
Derivados por substituição no grupo amino relacionados Bufotenina (N,N-dimetil-serotonina)
N-acetil-serotonina
Compostos relacionados Triptamina (sem a hidroxila)
5-hidroxitriptofano (precursor biológico; serotonina obtida por decarboxilação)[3]
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A serotonina ou 5-hidroxitriptamina (5-HT) é uma monoamina, isto é, uma molécula envolvida na comunicação entre neurônios.

Esta comunicação é fundamental para a percepção e avaliação do meio e para a capacidade de resposta aos estímulos ambientais. Diferentes receptores detectam este neurotransmissor, envolvido em várias patologias.

A serotonina parece ter funções diversas, como o controle da liberação de alguns hormônios e a regulação do ritmo circadiano, do sono e do apetite. Diversos fármacos que controlam a ação da serotonina como neurotransmissor são atualmente utilizados, ou estão sendo testados, em patologias como a ansiedade, depressão, obesidade, enxaqueca e esquizofrenia, entre outras. Drogas como o "ecstasy" e o LSD "mimetizam" alguns dos efeitos da serotonina em algumas células alvo. O ecstasy promove libertação maciça de serotonina e posterior depleção delas.

Em geral, os indivíduos deprimidos têm níveis baixos de serotonina no sistema nervoso central. Alimentos como banana, tomate, chocolate e vinho são ricos no precursor da serotonina, o triptofano.

O triptofano é o aminoácido sintetizado para criar a serotonina através de sucessivas hidroxilações no anel aromático e descarboxilações. Sem este precursor não é possível sintetizar serotonina suficiente.

Ver também[editar | editar código-fonte]

  • ISRS - Inibidor seletivo de recaptação de serotonina
  • ISRSN - Inibidor selectivo da recaptação da serotonina e da noradrenalina

Referências

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b (en) « Serotonina » em ChemIDplus.
  3. PubChem, site pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Ligações externas[editar | editar código-fonte]