Sulfonato

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Estrutura de grupo sulfonato típico.

Em química orgânica, um sulfonato é um íon que contém o grupo funcional -SO3. Sua fórmula geral é RSO3, onde R é algum grupo orgânico, sendo a base conjugada do correspondente ácido sulfônico com fórmula RSO2OH.

Os sulfonatos, sendo bases débeis, são bons grupos salientes em reações SN1, SN2, E1 e E2.

É usual utilizar-se o termo sulfonato para referir-se a compostos que contenham este grupo funcional, seja na forma de sal iônico ou formando um composto covalente de tipo éster RSO2OR'.

Exemplos[editar | editar código-fonte]

  • Íon mesilato (metanossulfonato), CH3SO2O (MsO)
  • Íon triflato (trifluorometanossulfonato), CF3SO2O (TfO)
  • Íon tosilato (p-toluenossulfonato), CH3C6H4SO2O (TosO ó TsO)
  • Íon besilato (benzenosulfonato), C6H5SO2O

As denominações anteriores se aplicam tanto a sais como ésteres assim como a ânions.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.