Teobromina

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Estrutura química de Teobromina
Theobromine3d.png
Teobromina
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
3,7-dimetilxantina, ou 3,7-diidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
Identificadores
CAS 83-67-0
ATC C03BD01
PubChem 5429
Informação química
Fórmula molecular C7H8N4O2 
Massa molar 180.164 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade  ?
Metabolismo Hepático Desmetilação Oxidação
Meia-vida 7.1 +/- 0.7 horas
Excreção Renal
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL50  ?

Teobromina (C7H8N4O2, 3,7-dimetilxantina o 3,7-diidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona) é um alcalóide da família das metil-xantinas, da qual também fazem parte a teofilina e a cafeína. Substância normalmente encontrada no fruto do Theobroma cacao, e por isso esse composto é normalmente encontrado no chocolate. Está presente também na semente do guaraná[1] .

A teobromina é um alcalóide primário achado no cacau e chocolate; chocolate contém 0.5-2.7% de teobromina (no entanto o chocolate branco contém poucos vestígios) .

No fígado humano, a cafeína é metabolizada por enzimas em 10% teobromina, 4% teofilina, e 80% paraxantina.

As plantas com maiores quantidades são:

Depois da sua descoberta no final do século XIX, a teobromina foi posta em uso em 1916, quando foi recomendada pelos Princípios de Publicação de Tratamento Médico como um tratamento para edema (líquido excessivo em partes do corpo), ataques de angina sifilítica, e angina degenerativa. O Diário Americano de Nutrição Clínica diz que a teobromina era uma vez usada como tratamento para outros problemas circulatórios inclusive arteriosclerose, certas doenças vasculares, de angina pectoris, e hipertensão.

Na medicina moderna, a teobromina é usada como um vasodilator (um alargador de vaso sanguíneo), uma ajuda para eliminar a urina e estimulante do coração. Além disso, o uso futuro de teobromina em campos de prevenção de câncer foi patenteado.

No fígado humano, a teobromina é metabolizada em metilxantina e subsequentemente em ácido metilúrico.

Organismo humano[editar | editar código-fonte]

Mesmo que a teobromina e a cafeína sejam semelhantes por serem alcalóides relacionados, a teobromina tem menos impacto no sistema nervoso central e estimula o coração em um maior grau. Ainda que a teobromina não seja uma substância viciante, foi apontada como causadora do vício por chocolate. O chocolate é considerado afrodisíaco, pois seus efeitos incluem os efeitos estimulativos da teobromina: prazer induzido pelo hipotálamo, como o efeito da doçura de chocolate e natureza gordurosa, ou como o chocolate afeta os níveis de serotonina. Enquanto a serotonina tiver um efeito aprazível, em concentrações altas pode ser convertida à melatonina que em quantias grandes aumenta o apetite sexual.

Como é um estimulante do miocárdio, como também um vasodilator, aumenta as batidas do coração, contudo também dilata os vasos sanguíneos, enquanto diminui a pressão sanguínea. Porém, um recente artigo publicado sugere que a diminuição da pressão sanguínea pode ser causada através de flavanols. Além disso, seu efeito de drenagem permite isto ser usado para tratar falência cardíaca que pode ser causada por uma acumulação excessiva de fluido.

Um estudo publicado em 2005 pela Faculdade Imperial de Londres concluiu que a teobromina tem uma substância que reduz a tosse, efeito superior à codeína, suprimindo atividade do nervo vago. Além do mais, a teobromina é útil em tratamentos de asma sendo que relaxa os músculos, inclusive os achados nos brônquios.

Chocolate.

Há uma possível associação entre teobromina e um risco aumentado de sofrer de câncer de próstata.

A teobromina pode causar insônia, tremores, inquietude, ansiedade, como também contribui para produção aumentada de urina. Efeitos colaterais adicionais incluem perda de apetite, náusea, e vômito.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Tem como propriedade a inibição das enzimas fosfodiesterases dos nucleotídeos cíclicos, que tem como função a catálise de decomposição do AMP cíclico e do GMP cíclico em 5'-AMP e 5'-GMP. Portanto, essas vias ficam sobrecarregadas de AMP e GMP cíclicos e a transdução de sinal é potencializada.[2]

Organismo animal[editar | editar código-fonte]

A quantia de teobromina encontrada no chocolate é pequena o suficiente para ser consumido seguramente por humanos, mas animais que a metabolizam mais lentamente, como cachorros, podem sucumbir por envenenamento por teobromina. A dose de teobromina que pode ser tóxica em cachorros gira entre 100 e 150 mg/kg. Geralmente chocolates ao leite possuem 154 mg/100g de teobromina; o meio-amargo cerca de 528 mg/100 g Complicações incluem problemas digestivos, desidratação, excitabilidade, e uma taxa lenta de batimentos do coração. Fases posteriores ao envenenamento por teobromina incluem ataques epiléticos e morte.[3]

Notas e referências

  1. http://pt.azarius.net/smartshop/herbs/dried_herbs/guarana/
  2. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  3. FORD, Richard B. MAZZAFERRO, Elisa M. Kirk y Bistner Urgencias en veterinaria. Procedimientos y terapéutica. 8. ed. Madrid: Elsevier.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library, 311, 530, 573. ISBN B0006AQ0NU.
  • (French) Theobromine. BIAM (March 29, 2000). Retrieved on 2007-03-01.
  • Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press, 200.
  • Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. (note: the book incorrectly notes that the name "Theobroma" is derived from Latin)
  • "-ine." (2004) The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company. ISBN 0-395-71146-0.
  • theobromine. Dictionary.com. Retrieved on 2007-02-22. For convenience, the direct source of the three definitions used has been cited.
  • Theobromine. On-Line Medical Dictionary. Retrieved on 2007-02-23.
  • Xanthine. On-Line Medical Dictionary. Retrieved on 2007-02-23.
  • Dimethyl. On-Line Medical Dictionary. Retrieved on 2007-02-23.
  • Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-89980-1.
  • Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  • Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge, 137, 175, 178–180. ISBN 0-415-92746-3.
  • Caffeine. The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. Retrieved on 2007-02-22.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]