Tetraciclina

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Estrutura química de Tetraciclina
Tetraciclina
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
 ?
Identificadores
CAS 60-54-8
ATC A01AB13
PubChem 643969
Informação química
Fórmula molecular C22H24N2O8 
Massa molar 444.435 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade  ?
Metabolismo  ?
Meia-vida 6-11 horas
Excreção  ?
Considerações terapêuticas
Administração  ?
DL50  ?

As Tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. Esta discussão refere-se a ambos grupo e em especial à própria tetraciclina. As acções dos outros membros do grupo são semelhantes.

História[editar | editar código-fonte]

A tetraciclina foi descoberta por Lloyd Conover da farmacêutica Pfizer. A patente é de 1955.


As tetraciclinas são antibióticos produzidos por diversas espécies de Streptomyces, e algumas são semi-sintéticas. As tetraciclinas recebem essa denominação devido à sua estrutura química, formada por quatro anéis. A primeira tetraciclina foi descoberta no ano de 1948 e recebeu inicialmente o nome de aureomicina, em consequência da coloração dourada do fungo produtor; mais tarde recebeu o nome de clortetraciclina.

A segunda tetraciclina descoberta foi a terramicina, no ano de 1950, e posteriormente denominada oxitetraciclina. A elucidação da estrutura química básica destes antibióticos possibilitou confirmar as semelhanças entre eles e a obtenção da tetraciclina, em 1953. A partir desse momento, iniciou-se a busca por derivados semi-sintéticos, os quais não possuem diferenças significativas quanto ao espectro de ação; todavia, de modo geral, apresentam melhor característica farmacodinâmica e menor toxicidade. Deste modo, surgiram os seguintes derivados: • Demeclocilina (1957); • Rolitetraciclina (1958); • Metaciclina e limeciclina (1961); • Doxiciclina (1962); • Minociclina e lauraciclina (1966).

Indicações[editar | editar código-fonte]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

As tetraciclinas são inibidores específicos do ribossoma procariotico (bacteriano). Elas bloqueiam o receptor na subunidade 30S que se liga ao t-RNA durante a tradução génica. A sua seletividade deve-se ao facto de estas serem mais facilmente acumuladas em células bacterianas do que em células humanas, isto é vantajoso dado que as tetraciclinas são capazes de inibir a síntese proteica em células mamíferas, especialmente ao nível das mitocôndrias. A síntese de proteínas é, portanto, inibida na bactéria, o que impede a replicação e leva à morte celular.

Há algumas estirpes resistentes por um de dois mecanismos, que adquirem através de genes em plasmídeos de outras bactérias. Um desses genes codifica uma proteína que ativamente expulsa a tetraciclina da célula. O outro codifica uma proteína que se liga ao ribossoma não permitindo a acção do antibiótico.

É eficaz contra muitas espécies, tanto Gram-negativas quanto positivas, e até contra alguns protozoários.

Membros do grupo[editar | editar código-fonte]