Tetraidrofurano

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Tetraidrofurano
Alerta sobre risco à saúde
Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png Tetrahydrofuran-3D-balls.png
Nome IUPAC Oxaciclopentano
Outros nomes THF, tetraidrofurano, 1,4-epóxibutano, óxido de butileno, óxido de ciclotetrametileno, oxaciclopentano, óxido de dietileno, oxolano, furanidina, hidrofurano, óxido de tetra-metileno
Identificadores
Número CAS 109-99-9
Número RTECS LU5950000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H8O
Massa molar 72.11 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 0.8892 g/cm3 (g/mL) @ 20 °C, líquido
Ponto de fusão

-108.4 °C (164.75 K)

Ponto de ebulição

66 °C (339.15 K)

Solubilidade em água miscível
Viscosidade 0.48 cP at 25 °C
Estrutura
Forma molecular envelope
Momento dipolar 1.63 D (gás)
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Irritante (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Frases R R11, R19, R36/37
Frases S S16, S29, S33
Ponto de fulgor -14 °C
Compostos relacionados
compostos heterocíclicos relacionados Oxetano (quadrangular)
Furano (aromático)
Pirrolidina (-NH- no lugar do -O-)
Tetraidrotiofeno (-S- no lugar do -O-)
1,3-Dioxolano (pentagonal, dois -O- no anel)
Gama-butirolactona (1-Oxa-ciclopentan-2-ona)
Tetraidropirano (hexagonal)
Dioxano (hexagonal, dois -O- no anel)
Compostos relacionados Éter dietílico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Tetraidrofurano ou THF é um composto orgânico heterocíclico usado como solvente, obtido pela hidrogenação do furano.

Possui baixa viscosidade, constante dielétrica de 7,6, odor semelhante ao de éter etílico. É solúvel em água. Produz peróxido quando guardado, o que pode causar explosões se for destilado a seco, de forma que deve ser guardado com um agente redutor (sulfato ferroso, por exemplo) ou em frasco com hidróxido de sódio e lacrado.

Produção[editar | editar código-fonte]

Aproximadamente duzentas mil toneladas de THF são produzidas anualmente.[1] O processo industrial mais usado envolve a desidrataçao catalisada por ácido do 1,4-butanodiol, aquém da produção de éter dietílico a partir do etanol. O butanodiol é derivado da carbonilação de acetileno seguida de hidrogenação. Du Pont desenvolveu um processo para produção de THF que consiste em oxidar n-butano, que se transforma em anidrido maléico impuro e depois hidrogenado cataliticamente.[2] Um terceiro método industrial envolve hidroformilação de álcool alílico e depois hidrogenação resultando em butanodiol.

THF pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano.[3] [4] Sendo que o furano é derivado de pentose, este método pode envolver recursos renováveis. De qualquer forma, esse método não é muito praticado.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (2004). John Wiley & Sons, Inc. 
  2. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  3. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
  4. Donald Starr and R. M. Hixon (1943), "Tetrahydrofuran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0566 ; Coll. Vol. 2: 566 

Referência geral[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]