Tricloroetileno

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Tricloroetileno
Alerta sobre risco à saúde
Trichloroethene-skeletal.png Trichloroethylene-3D-vdW.png
Nome IUPAC Tricloroeteno; Tricloroetileno
Outros nomes 1,1,2-Tricloroeteno, 1,1-Dicloro-2-Cloroetileno, 1-Cloro-2,2-Dicloroetileno, Acetileno Tricloreto, TCE, Tretileno, Tricleno, Tri, Trimar, Trileno
Identificadores
Abreviação TCE
Número CAS 79-01-6
Número EINECS 201-167-4
Número RTECS KX4550000
SMILES
InChI InChI=1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
Propriedades
Fórmula química C2HCl3
Massa molar 131.39 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.46 g / cm3 (líquido) at 20°C
Ponto de fusão

84,8 °C

Ponto de ebulição

86,7 °C

Solubilidade em água 1280 mg/L a 25°C
Solubilidade éter, etanol, clorofórmio
Índice de refracção (nD) 1.4777 a 19.8°C
Riscos associados
MSDS Mallinckrodt Baker
Principais riscos
associados
Nocivo se ingerido ou inalado.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Temperatura
de auto-ignição
420°C
Compostos relacionados
haleto de vinilo relacionados cloreto de vinilo
Compostos relacionados Percloroetileno
clorofórmio
1,1,1-Tricloroetano
1,1,2-Tricloroetano
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tricloroetileno (também chamado de tricloreteno), TCE, é uma substância cuja fórmula química é (C2HCl3). Sua aparência é a de um líquido claro não inflamável, com cheiro adocicado e irritante. O Tricoloroetileno é também conhecido pelos nomes de Tri, Triclor e Tricki

É um hidrocarboneto clorado comumente usado como um solvente industrial e principalmente para o desengorduramento de peças metálicas, ainda que também como ingrediente em adesivos, líquidos, líquidos para remoção de pinturas e para corretores de escrita ("papel líquido") e removedores de manchas.

Foi usado como analgésico volátil, administrado através de inalação em Obstetrícia.

História[editar | editar código-fonte]

Inventado pela ICI na Grã-Bretanha. O seu desenvolvimento foi saudado como uma revolução ao nível da anestesiologia, pois originalmente pensava-se que possuiria menos Hepatotoxicidade que o Clorofórmio e sem a pungência e inflamabilidade do Éter. No entanto cedo se descobriu que o TCE possuía várias armadilhas. Estas incluíam a promoção de arritmias cardíacas, baixa volatilidade para uma indução anestésica rápida, reacções com Cal sodada que se utiliza nos sistemas de captura e absorção de dióxido de carbono que causavam disfunções neurológicas prolongadas e também Hepatotoxicidade tal como na utilização de Clorofórmio

A introdução do Halotano em 1956 veio diminuir drasticamente a utilização do TCE como anestésico. No entanto continuou a ser usado como analgésico de inalação auto-administrado em partos. A toxicidade fetal e preocupações com o potencial carcinogénico do TCE levaram ao seu abandono nos anos 80 de século XX.

Devido às suas preocupações com a sua toxicidade, a utilização do TCE na indústria alimentar e farmacêutica foi sendo banido desde os anos 70 do século XX. A legislação obrigou à sua substituição em muitos processos na Europa ao classifica-lo como substância cancerígena com a frase de risco R45 – Pode causar cancro.

Recentemente foi anunciado pela EPA a conclusão uma avaliação final de saúde sobre o TCE, tendo publicado novos valores de toxicidade. Nesta avaliação concluiu que […]There are several lines of supporting evidence for TCE carcinogenicity in humans. First, TCE induces multiple types of cancer in rodents given TCE by gavage and inhalation, including cancers in the same target tissues identified in the epidemiologic studies – kidney, liver, and lymphoid tissues. Second, toxicokinetic data indicate that TCE absorption, distribution, metabolism, and excretion are qualitatively similar in humans and rodents. Finally, there is sufficient weight of evidence to conclude that a mutagenic mode of action is operative for TCE-induced kidney tumors, and this mode of action is clearly relevant to humans. Modes of action have not been established for other TCE-induced cancers in rodents, and no mechanistic data indicate that any hypothesized key events are biologically precluded in humans.[…] [1]

Produção[editar | editar código-fonte]

Antes dos anos 70 do século XX, a maioria do TCE era produzido num processo com dois passos a partir do Acetileno.
O primeiro passo consistia em tratar o Acetileno com Cloro usando, como catalisador o Cloreto de Ferro a 90˚C, de acordo com a seguinte equação química

HC≡CH + 2Cl2Cl2CHCHCl2

O segundo passo consistia na desidroclorinação do 1,1,2,2-tetracloroetano para a obtenção do Tricloroetileno. Este passo podia ser alcançado tanto por uma reacção com o hidróxido de cálcio em meio aquoso

2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O

Ou numa reacção em fase vapor a 300-500 ˚C usando como catalisador ou o cloreto de bário ou o cloreto de cálcio.

Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl

Hoje em dia, no entanto, o TCE é producido a partir do etileno. A reacção começa com a clorinação do etileno usando o cloreto de Ferro como catalisador para produzir 1,2-cicloroetano.

CH2=CH2 + Cl2ClCH2CH2Cl

Quando aquecido a 400 ˚C com cloro, o 1,2-dicloroetano é convertido em tricloroetileno

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

Esta reacção pode ser catalisada com uma variedade de substâncias. A mais usada é uma mistura de cloreto de potássio e cloreto de alumínio. No entanto, várias formas de carbono poroso podem ser usadas. Esta reacção produz tetracloroetileno como subproduto e dependendo da quantidade de cloro que é alimentado à reacção, o tetracloroetileno pode ser o produto mais produzido. Normalmente é produzida uma mistura dos dois compostos, os quais são depois separados por destilação.

Utilizações[editar | editar código-fonte]

O TCE é um solvente eficaz para uma variedade de materiais orgânicos.

Quando começou a ser produzido em massa, nos anos 20 do século XX, a maior utilização do TCE era na extracção de óleos vegetais de plantas como o coco, soja e Palmeira. Outras utilizações na indústria alimentar incluiem a descafeinização do café e na preparação de extractos de sabores do lúpulo e especiarias. Também foi utilizado como gás volátil em anestesia. Também na secagem final da produção de etanol 100% puro.

Entre os anos 30 e os anos 70 do século XX, a maior aplicação do TCE foi como gás anestésico volátil em substituição dos anestésicos originais como o Clorofórmio e Etér, mas começou a ser abandonado já nos anos 50 por compostos novos, como o Halotano, os qual permitia um menor tempo de indução e de recuperação. Comercializado pela pela ICI com o nome Trilene era corado com uma cor azul para evitar ser confundido com o Clorofórmio que possuí um cheiro similar

Outra das utilizações do TCE foi como solvente de limpeza em Lavandarias-a-seco, apesar de ter sido substituído em 1950 pelo tetracloroetileno e percloroetileno

A maior utilização comercial do TCE foi como desengordurante de peças metálicas. No entanto, a partir dos anos 50 do século XX, a procura começou a diminuir a favor da substância menos tóxica 1,1,1-tricloroetano. No entanto a produção desta substância foi proibida pelo Protocolo de Montreal e em resultado disso a procura de TCE como desengordurante voltou a aumentar

O TCE foi também usado no fabrico de uma larga gama de gases refrigerantes halogenados[2] mais conhecido por HFC 134a

Efeitos fisiológicos[editar | editar código-fonte]

[3]

Estudos de medicina ocupacional demonstraram que o TCE tem vários efeitos sobre o ser humano, nomeadamente:

  • A depressão do Sistema nervoso central é o efeito mais proeminente da exposição ao TCE;
  • A exposição ocupacional crónica ao TCE está associada a alterações neurológicas;
  • Relatos de casos de lesões no fígado foram associados à inalação de grandes doses de TCE;
  • Existe literatura que associa a toxicidade renal ao TCE, mas tal não será de esperar nos níveis de exposição habituais no ambiente dos postos de trabalho
  • Não são expectáveis problemas cardíacos nos postos de trabalho expostos aos níveis actualmente previstos de exposição no ar ambiente;
  • Alguns estudos associam anormalidades reprodutivas e de desenvolvimento ao consumo de água contaminada com TCE;
  • O TCE é considerado antecipadamente, uma substância cancerígena devido a estudos limitados sobre seres humanos. No entanto existem evidências suficientes em estudos similares feitos sobre animais;
  • O TCE é um produto levemente irritante das vias respiratórias e pode produzir Dermatite por contacto.

O TCE pode provocar também

  • Diminuição do apetite;
  • Irritação gastrointestinal;
  • Dores de cabeça;
  • Irritação da pele.

A Hepatoxicidade foi associada primariamente com a inalação de TCE e ingestão em grandes quantidades. Insuficiência renal tem sido relatada em conjunto com danos hepáticos confirmados. Arritmias cardíacas podem ser induzidas por exposição a níveis elevados de TCE

Efeitos neurológicos[editar | editar código-fonte]

Os efeitos neurológicos da exposição ao TCE, dependem do tempo e concentração do mesmo durante a exposição. De uma maneira geral são muito aproximados aos efeitos do Álcool. Em termos de exposição aguda (80 a 120 ppm) os estudos revelam que as pessoas expostas apresentam sinais de enjoo, irritação das mucosas, aumento do tempo de reacção. Os efeitos desaparecem ao fim de algumas horas. Em termos de exposição crónica, um estudo feito a 73 trabalhadores que tiveram expostos a TCE desde 1 mês a 15 anos[4] revelou sintomas de:

  • Ataxia;
  • Diminuição do apetite;
  • Dores de cabeça;
  • Perda de memória de curta duração;
  • Perturbações do sono;
  • Vertigens.

Efeitos Hepáticos[editar | editar código-fonte]

Quando engolido, o TCE causa irritação Gastrointestinal com possíveis inflamações no tracto intestinal que se manifestam como:

  • Dores abdominais;
  • Diarreia;
  • Náuseas;
  • Vómitos

A Hepatoxicidade está relacionada primariamente com a inalação intencional. As exposições crónicas a níveis actualmente admitidos não são susceptíveis de causar danos ao fígado

Efeitos cardíacos[editar | editar código-fonte]

A inalação de concentrações elevadas de TCE, normais quando usado como anestésico, revelaram provocar arritmias cardíacas sem no entanto causarem paragens cardíacas.

Efeitos sobre a reprodução e desenvolvimento[editar | editar código-fonte]

Em comunidades nos Estados Unidos que se descobriu usarem água contaminada com TCE, verificou-se que havia uma correlação com defeitos cardíacos congénitos e vários problemas gestacionais[3] .

Efeitos cancerígenos[editar | editar código-fonte]

O TCE é considerado cancerígeno pois os estudos em seres humanos são apoiados por evidências de carcinogenicidade em experiências com animais, nos quais os tumores ocorrem em vários sítios idênticos aos dos seres humanos. A inalação ou exposição oral ao TCE produz cancro do fígado ou do pulmão em ratos[3] .

O TCE e o Meio Ambiente[editar | editar código-fonte]

Segundo a resolução CONAMA Nº 020, de 18 de junho de1986, classificação das águas, Ministério do Meio Ambiente, a quantidade máxima de TRI é 0,03 mg/L na classe 1

Segundo a Portaria 36, o valor máximo permitido (VMP) de tricloroeteno na água potável é 30 ug/L

Destinos Afetados pelo TCE

O tricloroeteno é altamente volátil devido sua alta pressão de vapor, logo seu principal destino será a atmosfera. Possui solubilidade média, porém prefere a água, dessa forma, seu coeficiente de partição octanol/água é baixo.

Transporte do TCE pelo Meio

O TRI apresenta uma pressão de vapor bem alta, portanto é bastante volátil, sendo a atmosfera seu principal meio de transporte e destino.

Reações importantes envolvendo o TCE

Tendo em vista sua alta instabilidade conclui-se que esse poluente sofre modificações/transformações ao longo do seu transporte nos diferentes compartimentos. No ar pode haver formação de radicais OH de cloreto de carbonila e fosgênio, cloreto de dicloroacetil, clorofórmio e CO, ácido acético de tricloro e cloreto de acetila. Na água subterrânea pode haver transformação anaeróbica para isômeros de dicloroeteno e cloreto de vinila. Nos solos, sua mineralização é incentivada pelas raízes das plantas, e em condições anaeróbias há transformação microbiana para 1,2-dicloroeteno. Esta alta reatividade requer a estabilização desses reagentes com aditivos para sua aplicação técnica. Outra propriedade importante com relação a estabilidade desse composto está no fato de que muitos metais e sais metálicos aceleram a decomposição desse solvente. Ou seja, o chumbo irá reagir com o tricloroeteno acelerando a sua decomposição. Uma vez que a reação entre os poluentes agiliza o processo de decomposição do tricloroeteno, pode-se dizer que, nesse caso, a transformação desse poluente induzida pelo chumbo seja ambientalmente interessante

Distribuição do TCE no Meio

As principais fontes são as indústrias de solventes e chorumes[necessário esclarecer], a partir daí ele pode ser liberado para a atmosfera, lá existe a degradação dele por reação com radicais hidroxila, e o TCE pode causar danos ao Meio biótico. Outra possível rota é pelo efluente (esgoto) que pode volatilizar, ou acabar infiltrando no solo contaminando assim, as águas subterrâneas, e com isto pode causar danos ao Meio.

Referências

  1. EPA (28 de Setenbro 2011). IRIS Toxicological Review of Trichloroethylene (TCE) (Final Report) (em en).
  2. Shaeiwitz, Joseph A.. Production of R-134a (em en) West Virginia University.
  3. a b c Agency for Toxic Substances and Disease Registry (8 Novembro 2007). Trichloroethylene Toxicity (em en).
  4. Grandjean, E; Munchinger, R. (Abril 1955). "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1037620/ Investigations into the effects of exposure to trichlorethylene in mechanical engineering]". British Journal of Industrial Medicine 12 (2): 131-142. Londres: British Medical Association.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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