Trietilamina
| Trietilamina Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Triethylamine |
| Outros nomes | N,N-dietiletanamina TEA TEN N,N,N-Trietilamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
CCN(CC)CC
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H15N |
| Massa molar | 101.1 g/mol |
| Densidade | 0.726 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
-114.7 °C |
| Ponto de ebulição |
89.7 °C |
| Riscos associados | |
| Frases R | R11 R20 R21 R22 R35 |
| Frases S | S3 S16 S26 S29 S36 S37 S39 S45 |
| Compostos relacionados | |
| Aminas relacionados | Trimetilamina |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Trietilamina é o composto químico com a fórmula N(CH2CH3)3, comumente abreviada Et3N. É comumente encontrado em síntese orgânica provavelmente porque é a mais simples amina simetricamente trisubstituída, i.e. uma amina terciária, que é líquida a temperatutra ambiente. Possui um forte cheiro de peixe reminiscente de amônia. Diisopropiletilamina (base de Hünig, CAS # 7087-68-5) é um relacionado largamente utilizado de trietilamina. Trietilamina é também a doadora do odor das plantas do gênero Crataegus, e do sêmen, entre outros1
Trietilamina é comumente empregada em síntese orgânica como uma base, mais frequentemente na preparação de ésteres e amidas de cloretos de acila.2 Tais reações conduzem à produção de cloreto de hidrogênio o qual combina-se com trietilamina para formar o sal hidrocloreto de trietilamina, comumente chamado cloreto de trietilamônio. Esta reação remove o cloreto de hidrogênio da mistura reacional, o qual é requerido por estas reações para proceder-se a complementação (R, R' = alquila, arila):
- R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Como outras aminas terciárias, cataliza a formação de espumas de uretano e resinas epóxi. É também útil em reações de deidrohalogenação e oxidações de Swern.
Trietilamina é facilmente alquilada para dar o correspondente sal de quaternário de amônio:
- RI + Et3N → Et3NR+I-
Referências [editar]
- ↑ The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
- ↑ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
cscsca\csacasc scacx
