Triptófano

L-Triptofano Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
Identificadores
Número CAS	73-22-3, 153-94-6 (D-Triptofano)
PubChem	6305
DrugBank	NUTR00058
Código ATC	N06AX02
SMILES	N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
Propriedades
Fórmula química	C11H12N2O2
Massa molar	204.21 g mol-1
Ponto de fusão	290−295 °C (decomp.) 257 °C (Cloridrato)
Ponto de ebulição	281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)
Solubilidade em água	10 g·l−1 a 20 °C, 13,4 g·l−1 a 25 °C
Pressão de vapor	28 µPa a 25 °C
Acidez (pKa)	pKCOOH: 2,38 pKNH2: 9,44
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	-415,3 kJ·mol−1
Entropia molar padrão So298	251 J·K−1mol−1
Capacidade calorífica molar Cp 298	238,1 J·K−1mol−1
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
LD50	> 16000 mg·kg−1 (Rato, via oral)
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados	5-hidroxitriptofano (próximo passo na biossíntese da serotonina)
Compostos relacionados	Triptamina (decarboxilado) Melatonina (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida) Cloridrato de triptófano Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico N-formil-quinurenina (próximo passo na biossíntese da niacina)
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O triptofano (ou triptófano em Portugal) é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. Ele é um dos vinte aminoácidos no código genético (códon UGG). Apenas o L-estereoisômero aparece na proteína mamália.

O triptofano vem antes da serotonina e é representado pela letra "W". Estudos indicam também que o triptofano é a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.

Nutrição

• O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3, a niacina (ou niacinamida) e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante nos processos bioquímicos do sono e do humor.

É importante ressaltar que, embora o triptofano eleve os níveis de serotonina seu consumo na forma de lactíneos, peixe, carne etc não faz efeito significativo sobre a produção de serotonina no Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoacido presente nesses alimentos, assim, há uma "competição" com outros aminoácidos na absorção. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.

Alimentos como a banana possuem serotonina, mas esta não tem a capacidade de atravessar a Barreira hematoencefálica, portanto não tem ação sobre o humor e a depressão.

(fonte: Young S.N - How to increase serotonin in the human brain without drugs - Journal of Psychiatry and Neuroscience)

Melhores fontes naturais

• Leite
• Carne
• Peixe
• Peru
• Bananas
• Grão-de-bico
• Tâmaras secas
• Amendoins
• Todos os alimentos ricos em proteínas

Triptofano, depressão e distúrbios serotoninérgicos

O triptofano no Sistema Nervoso Central (SNC), é um dos responsáveis pela produção de serotonina. Níveis baixos de serotonina estão associados à depressão, o triptofano atua como um antidepressivo pois eleva os níveis de serotonina (5HT) no SNC. ,

Apesar de consolidada a relação entre o citado neurotransmissor e a depressão pela ação dos inibidores seletivos de (re)captação da serotonina (IRS e ISRS ) a relação entre o efeito da ingesta de tiptófano e a depressão tem sido questionada da sua capacidade de atravessar a barreira hematoencefálica, por competição com outros aminoácidos podem passar mais facilmente e bloquear a entrada. Inclusive em tais estudos, não específicos sobre depressão e sim sobre o TOC - transtorno obsessivo-compulsivo também associado à presença da serotonina, observou-se que com dieta modificada usando oito vezes mais açúcar (os açúcares provocam uma liberação de insulina, que faz com que os músculos absorvam os outros aminoácidos eliminando a referida competição) e quatro vezes mais triptofano, os pesquisadores observaram a duplicação da atividade da serotonina no cérebro sem que os ratos melhorassem, e sim piorassem quanto aos sintomas de puxar pelos, comportamento equivalente à tricotilomania e TOCs. Sabe-se que IRS / ISRS são utilizados com boa eficácia no tratamento dos TOCs.

Casos ocorridos na historia

Em 1989, uma empresa nos EUA, a Showa Denko K.K, que produzia L-triptofano, modificou uma bactéria que começou a ser usada para aumentar a produção industrial de L-triptofano. A partir do momento em que este novo triptofano começou a ser utilizado, começaram a ocorrer diversas mortes causadas por uma doença auto-imune onde as próprias celulas de defesa do organismo começam a atacar o corpo e causava aumento das células sanguíneas chamadas eosinófilos e mialgia (dores musculares). Devido a empresa não ter fornecido informações sobre a bactéria utilizada, os cientistas não conseguiram determinar exatamente a causa e nem a cura da doença. Sabe-se que mais de 40 pessoas morreram em decorrência do uso do L-triptofano e muitas outras ficaram permanentemente inválidas. A empresa Showa Denko K.K afirmou que logo após evidências desta doença, destruiu toda e qualquer forma desta bactéria. Nunca houve relatos de problemas relacionados a este aminoácido quando produzido de fermentação, que era o modo empregado antes das bactérias.