Vermelho de fenol

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Vermelho de fenol
Alerta sobre risco à saúde
Phenol-red-zwitterionic-form-2D-skeletal.png
Phenol-red-zwitterionic-form-3D-balls.png
Phenolrot.svg
Identificadores
Número CAS 143-74-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C19H14O5S
Massa molar 354.377 g/mol
Compostos relacionados
Compostos relacionados Vermelho de clorofenol (+ 2 cloros nos anéis fenólicos)
Vermelho de bromofenol (+ 2 bromos nos anéis fenólicos)
Fenolftaleína (em vez de -SO2-, -C=O-)
Vermelho de cresol (+ 2 metil- nos anéis fenólicos)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Vermelho de fenol ou vermelho fenol (também conhecido como fenolsulfoftaleína ou PSP, do inglês phenolsulfonphthalein) é um indicador de pH que é frequentemente usado em laboratórios de biologia celular.

Estrutura química e propriedades[editar | editar código-fonte]

Vermelho fenol é um cristal vermelho que é estável ao ar. Sua solubilidade é de 0.77 gramas por litro (g/L) em água e 2.9 g/L em etanol.[1] É levemente ácido com pKa = 8.00 a 20°C.

A solução de vermelho fenol é usada como um indicador de pH: sua cor exibe uma gradual transição do amarelo ao vermelho na faixa de pH entre 6.6 e 8.0. Acima de pH 8.1, vermelho fenol vira em uma cor rosa brilhante (magenta).

Vermelho de fenol (indicador de pH)
pH abaixo de 6.6 pH acima de 8.0
amarelo vermelho

Esta mudança de cor observada é porque o vermelho de fenol perde prótons (e muda de cor) a medida que o pH aumenta. Na forma cristalina, e em solução sob condições muito ácidas (baixo pH), o composto existe como um íon dipolar (zwitterion) como na estrutura mostrada acima, com o grupo sulfato negativamente carregado, e o grupo carbonila carregando um próton adicional. Esta forma é algumas vezes simbolicamente escrita como H2+PS e é laranja-avermelhado. Se o pH é aumentado, o próton desse grupo carbonila carregado é perdido (pKa1 = 1,2), resultando na forma negativamente carregada de coloração amarela HPS. Em pH ainda mais alto, os grupos hidroxila fenólicos perdem seus prótons (pKa2 = 7.7), resultando na forma de coloração vermelha PS2−.[2]

Em diversas fontes, a estrutura do vermelho de fenol é mostrada com o átomo de enxofre sendo parte de um grupo cíclico, similar a estrutura de fenolftaleína.[1] [3] Entretanto, esta estrutura cíclica não é confirmada por cristalografia de raios X.[4]

Alguns indicadores compartilham uma estrutura similar ao vermelho de fenol, incluindo azul de bromotimol, azul de timol, púrpura de bromocresol, timolftaleína, e fenolftaleína. (Uma tabela de outros indicadores de pH e seus intervalos de virada é encontrado no verbete sobre indicadores de pH.)

Teste fenolsulfoftaleína[editar | editar código-fonte]

Vermelho de fenol foi usado no teste fenolsulfoftaleína, também conhecido como teste PSP. Este teste foi usado para estimar o fluxo sanguíneo total através dos rins e é agora obsoleto.

O teste é baseado no fato que o vermelho de fenol é excretado quase inteiramente na urina. Pela medição da quantidade de vermelho de fenol excretado colorimetricamente, a função dos rins pode ser determinada.[5] A solução de vermelho de fenol é administrada intravenosamente, toda a urina produzida é coletada e o vermelho de fenol presente determinado.[6]

Indicador para cultura de células[editar | editar código-fonte]

O vermelho de fenol pode ser usado como indicador da presença de células produtas de ácidos, mudando de cor para amarelo devido a presença dos compostos ácidos produzidos por tais células.

Emulação de estrogênio[editar | editar código-fonte]

Uso em kits de testes de piscina[editar | editar código-fonte]

Vermelho de fenol, algumas vezes etiquetado com um nome diferente, tal como "Guardex Solution #2", é usado como um indicador de pH em kits de testes para piscinas domésticas e até de maior escala.[7]

Referências

  1. a b Merck Index, 11th ed., 7213 Phenolsulfonphtalein
  2. Tamura Z, Maeda M. Differences between phthaleins and sulfonphthaleins. Yakugaku Zasshi. 1997 Nov;117(10-11):764-70. (Japanese) PMID 9414589
  3. Phenolsulfonphthalein, from the PubChem Compound database
  4. Yamaguchi K., Tamura Z., Maeda M. Molecular structure of the zwitterionic form of phenolsulfonphthalein. Analytical Sciences 1997, vol. 13, no3, pp. 521-522
  5. Encyclopedia Britannica, Phenolsulfonphthalein Test (em inglês), acessado em 1 Outubro de 2006.
  6. MedlinePlus, Phenolsulfonphthalein (Diagnostic) (em inglês), acessado em 1 Outubro de 2006.
  7. Guardex Solution 2 - Phenol Red Material Safety Data Sheet (em inglês)

Ligações externas[editar | editar código-fonte]