Vermelho de fenol
| Vermelho de fenol Alerta sobre risco à saúde |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
Oc1ccc(cc1)C(=C2C=CC(=[OH+])C=C2)c3ccccc3S(=O)([O-])=O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C19H14O5S |
| Massa molar | 354.377 g/mol |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Vermelho de clorofenol (+ 2 cloros nos anéis fenólicos) Vermelho de bromofenol (+ 2 bromos nos anéis fenólicos) Fenolftaleína (em vez de -SO2-, -C=O-) Vermelho de cresol (+ 2 metil- nos anéis fenólicos) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Vermelho de fenol ou vermelho fenol (também conhecido como fenolsulfoftaleína ou PSP, do inglês phenolsulfonphthalein) é um indicador de pH que é frequentemente usado em laboratórios de biologia celular.
Índice |
[editar] Estrutura química e propriedades
Vermelho fenol é um cristal vermelho que é estável ao ar. Sua solubilidade é de 0.77 gramas por litro (g/L) em água e 2.9 g/L em etanol.1 É levemente ácido com pKa = 8.00 a 20°C.
A solução de vermelho fenol é usada como um indicador de pH: sua cor exibe uma gradual transição do amarelo ao vermelho na faixa de pH entre 6.6 e 8.0. Acima de pH 8.1, vermelho fenol vira em uma cor rosa brilhante (magenta).
| Vermelho de fenol (indicador de pH) | ||
| pH abaixo de 6.6 | pH acima de 8.0 | |
| amarelo | ⇌ | vermelho |
Esta mudança de cor observada é porque o vermelho de fenol perde prótons (e muda de cor) a medida que o pH aumenta. Na forma cristalina, e em solução sob condições muito ácidas (baixo pH), o composto existe como um íon dipolar (zwitterion) como na estrutura mostrada acima, com o grupo sulfato negativamente carregado, e o grupo carbonila carregando um próton adicional. Esta forma é algumas vezes simbolicamente escrita como H2+PS− e é laranja-avermelhado. Se o pH é aumentado, o próton desse grupo carbonila carregado é perdido (pKa1 = 1,2), resultando na forma negativamente carregada de coloração amarela HPS−. Em pH ainda mais alto, os grupos hidroxila fenólicos perdem seus prótons (pKa2 = 7.7), resultando na forma de coloração vermelha PS2−.2
Em diversas fontes, a estrutura do vermelho de fenol é mostrada com o átomo de enxofre sendo parte de um grupo cíclico, similar a estrutura de fenolftaleína.1 3 Entretanto, esta estrutura cíclica não é confirmada por cristalografia de raios X.4
Alguns indicadores compartilham uma estrutura similar ao vermelho de fenol, incluindo azul de bromotimol, azul de timol, púrpura de bromocresol, timolftaleína, e fenolftaleína. (Uma tabela de outros indicadores de pH e seus intervalos de virada é encontrado no verbete sobre indicadores de pH.)
[editar] Teste fenolsulfoftaleína
Vermelho de fenol foi usado no teste fenolsulfoftaleína, também conhecido como teste PSP. Este teste foi usado para estimar o fluxo sanguíneo total através dos rins e é agora obsoleto.
O teste é baseado no fato que o vermelho de fenol é excretado quase inteiramente na urina. Pela medição da quantidade de vermelho de fenol excretado colorimetricamente, a função dos rins pode ser determinada.5 A solução de vermelho de fenol é administrada intravenosamente, toda a urina produzida é coletada e o vermelho de fenol presente determinado.6
[editar] Indicador para cultura de células
O vermelho de fenol pode ser usado como indicador da presença de células produtas de ácidos, mudando de cor para amarelo devido a presença dos compostos ácidos produzidos por tais células.
[editar] Emulação de estrogênio
[editar] Uso em kits de testes de piscina
Vermelho de fenol, algumas vezes etiquetado com um nome diferente, tal como "Guardex Solution #2", é usado como um indicador de pH em kits de testes para piscinas domésticas e até de maior escala.7
Referências
- ↑ a b Merck Index, 11th ed., 7213 Phenolsulfonphtalein
- ↑ Tamura Z, Maeda M. Differences between phthaleins and sulfonphthaleins. Yakugaku Zasshi. 1997 Nov;117(10-11):764-70. (Japanese) PMID 9414589
- ↑ Phenolsulfonphthalein, from the PubChem Compound database
- ↑ Yamaguchi K., Tamura Z., Maeda M. Molecular structure of the zwitterionic form of phenolsulfonphthalein. Analytical Sciences 1997, vol. 13, no3, pp. 521-522
- ↑ Encyclopedia Britannica, Phenolsulfonphthalein Test (em inglês), acessado em 1 Outubro de 2006.
- ↑ MedlinePlus, Phenolsulfonphthalein (Diagnostic) (em inglês), acessado em 1 Outubro de 2006.
- ↑ Guardex Solution 2 - Phenol Red Material Safety Data Sheet (em inglês)
