Cocaína
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| 3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo. [3.2.1]octano-4-carboxilico | |
| Identificadores | |
| CAS | 50-36-2 |
| ATC | N01BC01 |
| PubChem | 5760 |
| DrugBank | APRD00080 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C17H21NO4 |
| Massa molar | 303,353 g/mol |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | Hepático |
| Meia-vida | 1 hora |
| Excreção | Renal |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | tópica, oral, inalação, intravenosa. |
| DL50 | ? |
| Cocaína Alerta sobre risco à saúde |
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| Outros nomes | Cocaína |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00907 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H21NO4 |
| Massa molar | 303.33 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
98 °C 1 |
| Riscos associados | |
| Frases R | R23/24/25, R43 |
| Frases S | S22, S36/37/39, S45 |
| LD50 | 96 mg·kg−1 (Camundongo, via oral) 2 13 mg/kg (Cão, via oral) 3 |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Cocaína, benzoilmetilecgonina ou éster do ácido benzóico é um alcalóide usado como droga, derivada do arbusto Erythroxylum coca, com efeitos anestésicos 4 e cujo uso continuado, pode causar outros efeitos indesejados como dependência, hipertensão arterial e distúrbios psiquiátricos.4 A produção da droga é realizada através de extração, utilizando como solventes álcalis, ácido sulfúrico, querosene e outros.5
Índice |
História[editar]
Andes e arbusto da coca[editar]
A folha de coca (cujo consumo mesmo se em grandes quantidades, leva apenas à absorção de uma dose minúscula de cocaína) é usada comprovadamente há mais de 1200 anos pelos povos nativos da América do Sul. Eles a mastigavam para ajudar a suportar a fome, a sede e o cansaço, sendo, ainda hoje, consumida legalmente em alguns países (Peru, Bolívia) sob a forma de chá ou mascando diretamente a folhas (a absorção do princípio activo, por estas vias, é muito baixa). Os Incas e outros povos dos Andes usaram-na certamente, permitindo-lhes trabalhar a altas altitudes, onde a rarefação do ar e o frio tornam o trabalho árduo especialmente difícil. A sua ação anorexiante (supressora da fome) lhes permitia transportar apenas um mínimo de comida durante alguns dias.
Inicialmente os espanhóis, constatando o uso quase religioso da planta, nas suas tentativas de converter os índios ao cristianismo, declararam a planta produto do demónio.
O seu uso entre os espanhóis do novo mundo espalhou-se, sendo as folhas usadas para tratar feridas e ossos partidos ou curar a constipação/resfriado. A coca foi levada para a Europa em 1580.
Primeiras experiências[editar]
O alcalóide (cocaína) foi isolado das folhas de coca por Niemann em 18596 ou 1860, que lhe deu o nome. No entanto há boas razões para supor que foi antes Friedrich Gaedcke que a isolou pela primeira vez em 18556 ou 1856.7
O seu uso espalhou-se gradualmente. Após visitas à America do Sul de cientistas italianos que levaram amostras da planta para o seu país, o químico Angelo Mariani desenvolveu, em 1863 o vinho Mariani, uma infusão alcoólica de folhas de coca (mais poderosa devido ao poder extrativo do etanol que as infusões de água ou chás usadas antes). O vinho Mariani era muito apreciado pelo Papa Leão XIII, que inclusivamente premiou Mariani com uma medalha honorífica.
A Coca-Cola seria inventada em parte como tentativa de competição dos comerciantes americanos com o vinho Mariani importado da Itália. A Coca-Cola continuaria desde a sua invenção até 1903 a incluír cocaína nos seus ingredientes4 , e os seus efeitos foram sem dúvida determinantes do poder atractivo inicial da bebida.
A cocaína tornou-se popular entre as classes altas no fim do século XIX. Entre consumidores famosos do vinho Mariani contavam-se Ulysses Grant, o Papa Leão XIII, que até apareceu na publicidade do produto e Frédéric Bartholdi (francês, criador da Estátua da liberdade), que comentou que se o vinho tivesse sido inventado mais cedo teria feito a estátua mais alta (um sintoma de excesso de autoconfiança típico).
Popularização[editar]
A cocaína foi nessa altura popularizada como tratamento para a toxicodepêndencia de morfina. Em Viena, Sigmund Freud, o médico criador da psicanálise experimentou-a em si e em pacientes, fascinado pelos seus efeitos psicotrópicos. Publicou inclusivamente um livro Über Coca sobre as suas experiências.8 Contudo acabou por se desiludir com a dependência a que foram reduzidos vários dos seus amigos. Foi ele que a forneceu ao oftalmologista Carl Köller, que em 1884 a usou pela primeira vez enquanto anestésico local, aplicando gotas com cocaína nos olhos de pacientes antes de serem operados.
A popularidade da cocaína ganha terreno: Em 1885 a companhia americana Park Davis vendia livremente cocaína em cigarros, pó ou liquido injectável sob o lema de "substituir a comida; tornar os covardes corajosos, os silenciosos eloqüentes e os sofredores insensíveis à dor". O personagem fictício Sherlock Holmes (personagem de Arthur Conan Doyle) chega mesmo a injectar "cocaine" nas veias numa das histórias! Em 1909 Ernest Shackleton leva cocaína para a sua viagem à Antártica, assim como o Capitão Robert Scott.
Proibição[editar]
Apesar do entusiasmo, os efeitos negativos da cocaína acabaram por ser descobertos. Com o uso da cocaína pelas classes baixas, inclusive nos Estados Unidos , acabou por assustar as classes altas a um extremo que o seu óbvio potencial de dependência e graves problemas para a saúde nunca levaram. Os alertas racistas no sul dos Estados Unidos sobre os "ataques a mulheres brancas do Sul que são o resultado directo do cérebro do negro enlouquecido por cocaína" como exprimiu um farmacêutico proeminente, acabaram por resultar na regulação e posterior proibição da substância. ...
Uso moderno[editar]
Apesar dos motivos iniciais é consensual entre a comunidade médica que os elevados efeitos auto destruidores do consumo de cocaína são plenamente justificativos da proibição atual.
O crack foi um desenvolvimento moderno do consumo da cocaína. É muito mais barato e fácil de consumir, e as comunidades pobres arruinam-se ainda mais por todo o mundo devido ao seu consumo.
Muitos usuários de cocaína, conhecendo o crack, começaram a utilizar somente ele, pois o efeito de euforia é mais forte do que da cocaína e por muitos não terem dinheiro para comprar ambas, compram somente o crack. Porém isso não é uma regra, muitos usuários de cocaína e crack, podem ter uso abusivo de ambas ou mais ainda da cocaína, depende da assimilação do usuário.
Muitos preferem a cocaína ao crack, pois já estão viciados psicologicamente no ritual da inalação. O crack é dito por muitas pesquisas que é mais barato do que a cocaína, porém não é o que foi constatado, pois comparando a utilização de ambas as drogas, o crack acaba mais rápido e o efeito, apesar de mais forte, é mais curto que o da cocaína, durando cerca de 20 minutos no máximo.
A cocaína não produz o mesmo efeito depois de anos de utilização, então no usuário que consome 1 grama, ela não causa mais efeito. Por sua vez, com o crack, o usuário sente um efeito potente, mas bem menos durador do que a cocaína, isto é, o usuário sente um efeito rápido.
Muitos usuários de cocaína ou crack abusam demasiadamente da droga, pois o seu efeito é rápido. Assim, a vontade de ter novamente as sensações causadas psicologicamente pela droga faz com que as doses sejam cada vez maiores, o que pode ocasionar overdose.
Erythroxylum coca[editar]
A cocaína é extraída das folhas do arbusto da coca (Erythroxylon coca), mas só tem valor comercial quando refinada. A Erythroxylum coca possui gineceu constituído de três carpelos, cálice de cinco sépalas e corola de cinco pétalas. Suas folhas são alternadas, elípticas e pecioladas.
Produção[editar]
Deve-se diferenciar a produção da cocaína em dois processos claramente distintos. Na produção industrial de refrigerantes a base de extrato de coca é um subproduto sob alto controle governamental, oriundo da "decocainização" do extrato, que finalmente apresenta dois fins: ou a destruição ou a comercialização altamente controlada para fins de pesquisas biológicas, médicas e de síntese orgânica.
A produção por este processo é uma extração com soluções e solventes adequados, visando retirar o máximo possível da cocaína naturalmente presente nas folhas de coca, visando se chegar a uma concentração que seja permitível pela legislação dos diversos países onde os xaropes básicos dos refrigerantes a base de coca são consumidos.
A produção do alcalóide, historicamente, é a mesma que hoje, em ambiente rústico, é a usada pelos grandes produtores/traficantes de cocaína.
Em recipientes (ou até mesmo buracos no chão, impermeabilizados) é colocada uma grande quantidade de folhas secas de coca, que a seguir, são maceradas com querosene. Após a maceração, as folhas são removidas e transferidas para outro recipiente e mergulhadas em solução de ácido sulfúrico visando acidificar o alcalóide e formar sulfato de cocaína, higrina e outros compostos, solúveis em água. O líquido é então decantado e tratado com alguma substância alcalina, como o carbonato de amônio, o que resulta na pasta base, que é solúvel em solventes orgânicos e insolúvel em água.
A seguir, a pasta base é dissolvida em acetona ou éter etílico, normalmente, que dissolvem a cocaína básica, e com acréscimo de água, precipitam a cocaína, que por filtração encontra-se em elevado grau de pureza. Pela volatilidade, os solventes são completamente eliminados do pó obtido, não chegando a deixar aroma, critério fundamental para sua vendabilidade como cocaína pura.
A cocaína, agora pura e economicamente transportável, será diluída com diversas substâncias, entre elas , destacadamente, os dificilmente detectáveis como diluição pelos consumidores (com fins ditos recreativos) anestésicos locais, como a lidocaína. Acrescenta-se também ácido acetilsalicílico, cimento branco, talco e até pó de vidro.
Estima-se que produção de 1 kg de pasta-base requer entre 600 a 750 kg de folha de coca, gasolina, ácido sulfúrico, cimento, dentre outros produtos..9
Padrões de uso[editar]
A cocaína tem o aspecto de um pó branco e cristalino (é um sal, hidrocloreto de cocaína). Pode ser consumida de várias formas, mas o modo mais comum é pela aspiração da droga, que normalmente se apresenta sob forma de pó. Alguns consumidores chegam a injetar a droga diretamente na corrente sangüínea, o que eleva consideravelmente o risco de uma parada cardíaca irreversível, causada por uma overdose.
A via intravenosa é mais perigosa devido às infecções.O crack é a cocaína alcalina, não salina - e é obtido da mistura da pasta de cocaína com bicarbonato de sódio. O crack é conhecido nos Estados Unidos como "cocaína dos pobres e mendigos",produz maior prazer e efeitos mais pronunciados, também provocando alucinações. A via inalatória é de início mais insidioso, pode levar à necrose (morte por degeneração da células epiteliais ou outros tipos de degeneração de tecido) da mucosa e septo nasais. O crack é uma forma básica livre, que é fumada. Os seus efeitos são similares aos da via intravenosa.
Na década de[1990] houve um declínio no consumo da cocaína em relevância à predileção pela heroína. O consumo das mesmas ("speedballs" ou "moonrocks") é uma prática extremamente perigosa que tornou-se convencional recentemente.
A cocaína, como grande parte das drogas, é metabolizada no fígado. Conjuga-se com etanol, presente nas bebidas alcoólicas, formando cocaetileno, ainda mais tóxico.4
Ver artigo principal: CrackMecanismo de ação[editar]
A cocaína é um inibidor da enzima MAO (monoamina oxidase), da recaptação e estimulante da liberação de noradrenalina e dopamina, existentes nos neurônios. A dopamina e a noradrenalina são neurotransmissores cerebrais que são secretados para a sinapse, de onde são recolhidos outra vez para dentro dos neurônios por esses transportadores inibidos pela cocaína. Logo o seu consumo aumenta a concentração e duração desses neurotransmissores. Os efeitos são similares aos das anfetaminas, mas mais intensos e menos prolongados. Causa constrição local.
A noradrenalina e a adrenalina são neurotransmissores e hormona do sistema simpático (sistema nervoso autônomo). Elas são normalmente activadas em situações de stress agudo ("lutar ou fugir") em que o indivíduo necessita de todas as forças e agem junto aos órgãos de modo a obtê-las: aumentam a contração e freqüência cardíacas, aumentam a velocidade e clareza do pensamento, destreza dos músculos, inibem a dor, aumentam a tensão arterial. O indivíduo sente-se invulgarmente consciente e desperto, eufórico, excitado, com mente clara e sensação de paragem do tempo. A cocaína é um forte potenciador do sistema nervoso simpático, tanto no cérebro, como na periferia.
A dopamina é o neurotransmissor principal das vias meso-limbicas e meso-estriadas. Essas vias têm funções de produzir prazer em resposta a acontecimentos positivos na vida do indivíduo, recompensando a aquisição de novos conhecimentos ou capacidades (aprendizagem), progresso nas relações sociais, relações emocionais e outros eventos. O aumento artificial da dopamina nas sinapses pela cocaína vai ativar anormalmente essas vias. O consumidor sente-se extremamente auto-confiante, poderoso,irresistível e capaz de vencer qualquer desafio, de uma forma que não corresponde à sua real situação ou habilidade. Com a regularização do consumo, as vias dopaminérgicas são modificadas e prevertidas ("highjacked") e a cocaína passa de facilitadora do sentimento de sucesso e confiança face a situações externas, para simples recompensa derivada diretamente de um distúrbio bioquímico cerebral criado pela própria droga, que é dela dependente. O bem-estar desliga-se de condicionantes externas, passando a ser apenas uma medida do tempo passado desde a última dose. A motivação do indivíduo torna-se "irreal", desligando-se dos interesses sociais, familiares, emocionais, ambição profissional ou aprendizagem de formas de lidar com novos desafios, para se concentrar apenas na droga, que dá um sentimento de auto-realização artificial de intensidade impossível de atingir de outra forma.
Enquanto anestésico local[editar]
A cocaína também é um eficaz anestésico local simpatomimético, tendo sido o primeiro do grupo a ser usado, e ainda em uso hoje em algumas cirurgias respiratórias. O mecanismo desta ação é totalmente diferente da ação psicotrópica. Ela é um bloqueador dos canais de sódio nos neurônios dos nervos periféricos. O influxo de sódio desencadeia o potencial de acção e sem esse influxo são incapazes de enviar os seus impulsos. Os nervos sensitivos são geralmente os primeiros a ser bloqueados. A cocaína tem vindo a ser substituída por outros fármacos não psicotrópicos e sem outros efeitos adversos mas com a mesma função. Ela apresenta efeitos secundários devido à quantidade que extravasa para o sangue, provocando estimulação simpática (hipertensão, taquicardia) e mesmo convulsões.
Toxicologia[editar]
Os sintomas de envenenamento pela cocaína referem-se sobretudo ao sistema nervoso central. Ela estimula os centros respiratórios, elevando a velocidade e profundidade da respiração.
Efeitos[editar]
Há efeitos imediatos, que ocorrem sempre após uma dose moderada; efeitos com grande dose; efeitos tóxicos agudos que têm uma probabilidade significativa de ocorrer após cada dose; efeitos no consumidor crônico, a curto prazo.
A cocaína pode causar malformações e atrofia do cérebro e malformações dos membros na criança se usada durante a gravidez. Ela pode ser detectada nos cabelos durante muito tempo após consumo.
Efeitos imediatos[editar]
Muitos efeitos devem-se à estimulação dos sistemas simpático e dopaminérgicos diretamente. A cocaína causa danos cerebrais microscópicos significativos com cada dose. Com o início do consumo regular os danos tornam-se irreversíveis.
Os seus efeitos imediatos duram de 30 a 40 minutos. Entre os efeitos descritos da droga no sistema nervoso central estão:
(I) efeitos psicológicos: euforia, sensação de poder, ausência de medo, ansiedade, agressividade, excitação física, mental e sexual, anorexia (perda do apetite), insônias, delírios.
(II) efeitos no organismos: taquicardia, aumento na frequência dos batimentos cardíacos (sensação do coração bater mais rápido e mais forte contra o peito), hipertensão arterial, vasoconstrição, urgência de urinação, tremores, midríase (dilatação da pupila), hiperglicemia, suor e salivação intensa e com textura grossa, dentes anestesiados.
Efeitos em altas doses[editar]
É muito difícil definir a dose considerada alta, visto que varia de pessoa a pessoa e varia de acordo com a porcentagem de pureza da cocaína consumida. Para alguns organismos, com apenas 1g, ou um papelote, os efeitos abaixo descritos já começam a aparecer.
Os efeitos, em altas doses, são: convulsões, depressão neuronal, alucinações, paranóia (geralmente reversível), taquicardia, mãos e pés adormecidos, depressão do centro neuronal respiratório, depressão vasomotora e até mesmo coma e morte em uma overdose.
As overdoses de cocaína são rapidamente fatais. Caracterizam-se por arritmias cardíacas, convulsões epilépticas generalizadas e depressão respiratória com asfixia.
Efeitos a longo prazo[editar]
A cocaína apresenta fenômeno de tolerância bem definido e de estabelecimento rápido. Para obter os mesmos efeitos, o consumidor tem de usar doses cada vez maiores. Os efeitos da cocaína, com o tempo, começam a durar menos e começam a ter intensidade menor com o tempo de uso, então o consumidor consome cada vez mais a droga para se satisfazer na mesma intensidade que antes. Provoca danos cerebrais extensos em um curtíssimo período de tempo de consumo.
É realmente muito difícil definir o período de tempo em que pode-se começar a notar os efeitos aqui descritos. Pode variar de acordo com a frequência de uso e a pureza da cocaína consumida. Pode-se dizer que não se trata de um tempo muito longo para começarem a aparecer estes efeitos. Há pessoas que após consumo de uma pequena quantidade desta droga durante alguns meses começam a apresentar alguns dos sintomas aqui descritos.
A cocaína não tem síndrome física bem definida (como por exemplo o da heroína), no entanto os efeitos da sua privação não são subjetivos. Após consumo durante apenas alguns dias, há universalmente: depressão (muitas vezes profunda), disforia (ansiedade e mal estar), deterioração das funções motoras, elevada perda da capacidade de aprendizagem, perda de comportamentos aprendidos. A síndrome psicológica da cocaína é extremamente poderosa. Ha comprovações obtidas através de estudos epidemiológicos de que a cocaína é muito mais viciante que a maconha (cannabis), o álcool ou o tabaco.
A longo prazo (alguns meses) ocorrem invariavelmente múltiplas hemorragias cerebrais com morte extensa de neurônios e perda progressiva das funções intelectuais superiores. São comuns síndromes psiquiátricas como esquizofrenia e depressão profunda unipolar.
Efeitos a longo prazo:
- Perda de memória
- Perda da capacidade de concentração mental
- Perda da capacidade analítica.
- Falta de ar permanente, trauma pulmonar, dores torácicas
- Destruição total do septo nasal (se inalada).
- Perda de peso até níveis de desnutrição
- Cefaleias (dores de cabeça)
- Síncopes (desmaios)
- Distúrbios dos nervos periféricos ("sensação do corpo ser percorrido por insetos")
- Silicose, pois é comum o traficante adicionar talco industrial para aumentar seus lucros, fato verificado em necropsia, exame de hemogramas.
Efeitos tóxicos agudos[editar]
Estes efeitos podem ocorrer ou não após uma única dose baixa, mas são mais prováveis com o uso continuado e em doses altas:
- Arritmias cardíacas: complicação possivelmente fatal.
- Trombose coronária com enfarte do miocárdio (provoca 25% dos enfartes totais em jovens de 18-45 anos)
- Trombose cerebral com AVC.
- Outras hemorragias cerebrais devidas à vasoconstrição simpática.
- Necrose (morte celular) cerebral
- Insuficiência renal
- Insuficiência cardíaca
- Hipertermia com coagulação disseminada potencialmente fatal.
Tratamento da toxicodependência[editar]
A dose de cocaína ou outro estimulante é gradualmente diminuida. Se ocorrerem distúrbios psiquiátricos, devem ser tratados com antipsicóticos e antidepressivos. É possível que os agonistas do receptor da dopamina amantadina, sejam úteis no futuro, para minimizar as síndromes de privação.
A imunização ativa é uma nova terapia que poderá ser promissora. Consiste em "treinar" o sistema imunitário para destruir a cocaína como se fosse um invasor.
Epidemiologia da toxicodependência[editar]
A cocaína é a segunda droga ilegal mais consumida, depois da maconha.
Testes para detecção do uso de cocaína[editar]
Os testes usados para apontar o uso de cocaína, basicamente são os mesmos usados para descobrir o consumo de outras drogas. Os principais tipos de testes utilizados podem analisar o sangue, a urina, o suor ou o cabelo e pelos. Os exames de sangue possuem uma janela de detecção de até dois dias, possuem baixa eficiência do resultado e podem apontar falsos positivos, enquanto os exames de urina além de submeter o paciente a certo constrangimento durante a coleta do material também pode acusar falsos positivos, embora em menor escala. A janela de detecção vai até três dias após o uso de determinadas substâncias, porém o grau de eficiência do resultado é baixo. Já os exames que baseiam-se em amostras de pelos ou cabelos, possuem larga janela de detecção (90 dias), eficiência nos resultados e não há possibilidade de falsos positivos.10
Tráfico e custos sociais da cocaína[editar]
A comercialização de cocaína é ilegal na maior parte dos países do Mundo. A planta da coca é cultivada legalmente em volumes controlados em vários países da América do Sul, mais especificamente na cordilheira dos Andes (Bolívia, Colômbia e Peru). As folhas da coca são legais nesses países, mas a sua refinação é proibida. Normalmente a refinação é feita nos Estados Unidos, maior consumidor não só de cocaína, mas de drogas do mundo.
O mercado norte-americano de cocaína é o maior do mundo, Se estima que tenha sido de 70 bilhões de dólares, em 2005, mais do que o faturamento de muitas empresas.11
Notas e referências
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ DrugBank
- ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich, Schweiz; http://www.vetpharm.unizh.ch/clinitox/toxdb/KLT_062.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm (Stand 3.10.2006)
- ↑ a b c d Cocaína - Observatório Brasileiro de Informações Sobre Drogas. Página visitada em 09/03/2009.
- ↑ Plantas tóxicas. Página visitada em 09/03/2009.
- ↑ a b História da Cocaína. www.alcoolismo.com.br (13/01/2010). Página visitada em 05/04/2010.
- ↑ Flávia Campos Bahls, Saint-Clair Bahls; Cocaína: origens, passado e presente; Interação em Psicologia, 2002, 6(2), p. 177-181
- ↑ Freud, Sigmund. 1884. Ueber Coca. Centralblatt für die gesammte Therapie 2: 289-314, Seite 300 f., http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/data/lit29488.
- ↑ Gustavo Leal de Albuquerque; O crack em Pernambuco ; ABIN - Agência Brasileira de Inteligência - www.abin.gov.br
- ↑ Testededrogas
- ↑ Apple Sanity – Fetish – Blow: War on Drugs VS. Cocaine. Web.archive.org (2008-06-17). Arquivado do original em 2008-06-17. Página visitada em 2012-02-05. (em inglês)
Ver também[editar]
