Metanol

Metanol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Metanol
Outros nomes	Hidroximetano Álcool metílico Carbinol Espírito da Madeira
Identificadores
Número CAS	67-56-1
PubChem	887
ChemSpider	864
Número RTECS	PC1400000
SMILES	CO
Propriedades
Fórmula química	CH4O
Massa molar	32.04 g mol-1
Aparência	Líquido incolor
Densidade	0,79 g·cm-3
Ponto de fusão	-98 °C
Ponto de ebulição	65 °C
Solubilidade em água	miscível
Solubilidade	miscível com etanol e éter dietílico
Pressão de vapor	129 hPa (20 °C)
Acidez (pKa)	~ 15.5 [carece de fontes]
Viscosidade	0.59 mPa·s at 20 °C [carece de fontes]
Momento dipolar	1.69 D (gas) [carece de fontes]
Riscos associados
Classificação UE	Flammable (F) Toxic (T)
NFPA 704	3 3 0
Frases R	R11, R23/24/25, R39/23/24/25
Frases S	S1/2, S7, S16, S36/37, S45
Ponto de fulgor	79 °C (151.8 °F)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Metanotiol Metilamina Fluorometano Clorometano
Outros catiões/cátions	Metóxido de sódio
Álcoois relacionados	Etanol Propanol Butanol
Compostos relacionados	Metoximetano Metanal Ácido fórmico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O metanol, também conhecido como álcool metílico, é um composto químico com fórmula química CH₃OH. Líquido, inflamável, possui chama invisível, fundindo-se a cerca de -98 °C.

Nomenclatura

O metanol, ou ainda o álcool da madeira, pode ser preparado pela destilação seca de madeiras, seu processo mais antigo de obtenção, e de onde, durante muito tempo, foi obtido exclusivamente.

Atualmente é obtido pela reação do gás de síntese (produzido a partir de origens fósseis, como o gás natural e carvão mineral, uma mistura de H₂ com CO passando sobre um catalisador metálico a altas temperaturas e pressões).

Esta reação é uma redução catalítica do monóxido de carbono, e processa-se a temperatura de cerca de 300 °C e pressões de 200 a 300 atm. É utilizado como catalisador uma mistura de óxidos metálicos como óxido de cromo (III) (Cr₂O₃) e óxido de zinco (ZnO).

A equação da reação é:

CO + 2 H₂ → H₃C-OH

Ele também pode ser produzido a partir da cana-de-açúcar.

Usos

O metanol é principalmente um solvente industrial, pois ele dissolve alguns sais melhor do que o etanol; é utilizado na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como solvente em reações de importância farmacológica, como no preparo de colesterol, vitaminas e gasolina. É matéria prima na produção de formaldeído.

É usado no processo de transesterificação da gordura, para produzir biodiesel.

É usado como combustível em algumas categorias de monopostos dos EUA (ex: Champ Car, IRL, Dragster , Pro Modified ). As equipes e o piloto são instruídos sobre como agir diante de um incêndio provocado por um acidente. Como o fogo é praticamente invisível quando se trata de metanol puro, é preciso jogar água em todos os cantos onde supostamente está ocorrendo e no próprio piloto e membros da equipe se for o necessário.

Metabolismo no corpo humano

O metanol em si, não é responsável pelos principais efeitos adversos da sua ingestão. A sua toxicidade deve-se essencialmente aos metabólitos tóxicos formados.

Numa primeira fase, pode ser metabolizado por 3 enzimas diferentes, todas elas com a função de o oxidar a formaldeído, a Álcool Desidrogenase (ADH), o CYP2E1 e a Catalase, que têm uma participação maior ou menor neste processo consoante a espécie animal exposta.

No caso do homem e dos primatas, é a ADH, enzima primariamente responsável por metabolizar o etanol, que assume o papel de destaque, assumindo cerca de 90% do processo de oxidação do metanol.

O formaldeído é oxidado a ácido fórmico pela Aldeído Desidrogenase (ALDH).

O ácido fórmico é, por sua vez, o responsável pela toxicidade do metanol. É metabolizado a CO₂ e H₂O. A metabolização do ácido fórmico ocorre por meio de sua conjugação com tetrahidrofolato, substância que depende da nutrição de ácido fólico. O conjugado de ácido fórmico e tetrahidrofolato sofre a ação de duas enzimas, a 10-formil-tetrahidrofolato sintetase e a 10-formil-tetrahidrofolato desidrogenase. No final da via metabólica, os subprodutos são CO₂ e H₂O.

Efeitos potenciais à saúde

Inalação

Causa leve irritação às membranas das mucosas. Tem efeito tóxico no sistema nervoso, particularmente no nervo óptico. Os sintomas da exposição incluem dor de cabeça, náusea, vômito, cegueira, coma e até a morte.

Ingestão

Tóxico. Irrita as membranas da mucosa. Pode causar intoxicação e cegueira (que pode ser permanente), Dose fatal: 20 - 25 ml.

Contato com a pele

Pode deixar a pele seca e quebradiça. Se ocorrer absorção; sintomas parecidos com a inalação.

Contato com os olhos

Irritante. A exposição contínua pode causar lesões nos olhos, podendo evoluir para cegueira ao 'dissolver' a retina.

Exposição crônica

Prejudica a visão e causa aumento do fígado (hepatomegalia). Repetidas ou prolongadas exposições podem causar irritação na pele.

Agravo das condições preexistentes

Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos, ou com função prejudicada dos rins e fígado podem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância.

Medidas de primeiros socorros

• Em caso de inalação: Procurar assistência médica. Levar a pessoa para um local ventilado e a manter em posição que facilite a respiração.
• Em caso de contato com a pele: Lavar todo o corpo com água em abundancia. Retirar a roupa que foi contaminada e higienizar para uma nova utilização. Procurar assistência médica.
• Em caso de contato com os olhos: Procurar assistência Médica. Lavar os olhos com as pálpebras bem abertas por pelo menos 15 minutos. Retirar lentes de contato se estiver usando.
• Em caso de ingestão: Não enxague com a boca ou provoque vômitos. Deve-se buscar assistência médica de forma urgente.