Ácido cianúrico
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| Ácido cianúrico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione |
| Outros nomes | 1,3,5-triazinetriol,s-triazinetriol, 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, s-triazinetrione, tricarbimide, isocyanuric acid, and pseudocyanuric acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H3N3O3 |
| Massa molar | 129.074 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ácido ciânico (HOCN, monômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido cianúrico ou 1,3,5-triazina-2,4,6-triol é um composto químico com a fórmula (CNOH)3. Como muitos produtos químicos industrialmente úteis, esta triazina tem muitos sinônimos. Este sólido branco é o trímero cíclico do ácido ciânico, HOCN. Ele encontra uso como um precursor ou um componente de alvejantes, desinfetantes, e herbicidas.
Química e propriedades[editar | editar código-fonte]
O ácido cianúrico é normalmente usado e disponível como um pó cristalino, incolor, higroscópico. Sob aquecimento acima de 320 °C, o sólido decompões-se em óxidos de nitrogênio tóxicos e ácido ciânico.
As duas estruturas químicas apresentadas na infobox são facilmente interconvertíveis: elas são tautômeros. O tautômero triol tem característica aromática. Consequentemente, o grupo hidroxila (-OH) assume caráter fenólico, tornando-se mais ácido que os grupos hidroxila nos típicos álcoois. Deprotonação com base propicia um sal cianurato.
Síntese[editar | editar código-fonte]
O ácido cianúrico (CYA, do inglês cyanuric acid) foi primeiro sintetizado por Wöhler em 1829 pela decomposição térmica de ureia e do ácido úrico.[1] A atual rota industrial para o CYA envolve a decomposição térmica de ureia (decomposição térmica). A produção de CYA e amelida inicia simultaneamente a aproximadamente 175°C, nas duas reações seguintes envolvendo tanto biureto e ácido isociânico como intermediários:
- H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → CYA(s) + NH3(g)
- H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → ammelide(s) + H2O(g)
Como a temperatura excede 190 °C, outras reações iniciam a dominar o processo.
A primeira aparição de amelina ocorre próximo a 225 °C e é suspeito que também ocorra da decomposição do biureto mas é produzido em uma taxa mais baixa que do CYA ou amelida, pela seguinte reação:
- H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → ammeline + 2 H2O
A primeira aparição de melamina ocorre entre 325 e 350 °C e somente em muito pouca quantidade.[2]
