Ácido graxo
Tipos de gorduras na comida |
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Ácidos graxos (português brasileiro) ou ácidos gordos (português europeu) são ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada. Como nas células vivas dos animais e vegetais os ácidos graxos são produzidos a partir da combinação de acetilcoenzima A, a estrutura destas moléculas contém números pares de átomos de carbono. Mas existem também ácidos graxos ímpares, apesar de mais raros. Naturalmente a maioria ocorrida de ácidos gordos têm uma cadeia de um números pares de átomos de carbono, de 4 a 28.[1]
Ácidos graxos saturados
As cadeias dos ácidos saturados são flexíveis e distendidas podendo associar-se extensamente uma com a outra através de interação hidrofóbica.
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A maioria dos ácidos graxos tem um nome usual associado a sua origem e/ou função. Na lista a seguir encontram-se tanto o nome usual quanto o oficial.
Ácidos graxos insaturados
Existem várias formas de descrever onde (e como) as ligações duplas se encontram na molécula. Uma forma concisa mas ambígua é Cn:m, em que n é o número de carbonos, e m é o número de ligações duplas. Outras formas:
- cis/trans-Delta-x ou cis/trans-Δx: a ligação dupla está localizada após x-ésimo carbono, contando a carboxila como o carbono número um. O prefixo cis ou trans indica a configuração geométrica da molécula. No caso de haver mais de uma ligação, a notação fica, por exemplo, cis, cis-Δ9,Δ12.
- Ômega-x ou ω-x: a ligação dupla está localizada após o x-ésimo carbono, contando o carbono número 1 como o oposto à carboxila.
- A nomenclatura IUPAC conta como 1 o carbono da carboxila. A notação cis é substituída por Z e a trans por E, respectivamente do alemão zusammen e entgegen.
Propriedades químicas
- Os ácidos graxos possuem reações semelhantes aos demais acidos carboxílicos:
- Salificação: Reagem com bases formando sais orgânicos.
- Esterificação: reagem com álcoois produzindo ésteres.
Ocorrência
- Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura animal.
- São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídeos. Os lipídeos são ésteres combinados ou não a outros tipos de moléculas.
Derivados
- Lipídeos: glicerídeos, cerídeos, fosfatídeos, cerebrosídios, esfingolipídios, fosfolipídios
- Óleos: gorduras, sabões, detergentes, xampus, ceras, margarinas
- Ésteres: flavorizantes, sais orgânicos.
Síntese de ácido graxo
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As vias para a síntese do lipídio são endergônicas(quando é necessário a adição de uma energia a partir de uma fonte externa, a absorvendo) e de caráter redutor, pois utiliza o NADH, um transportador de elétrons reduzidos, como fonte redutora. A síntese de ácido graxo (em mamíferos) ocorre no fígado. Cabe lembrar que a síntese de ácido graxo e a sua oxidações ocorrem em "compartimentos" diferentes; a síntese de ácido graxo ocorre no citosol. Primeiramente, o ácido graxo sintase precisa conter malonil e acetil que são provenientes respectivamente do malonil-CoA e acetil-CoA. Então carregados com os grupos, são iniciadas as reações que dão origem a cadeira de ácido graxo com as seguintes etapas: Condensação, Redução, Desidratação e Redução de dupla ligação.
Condensação: Onde ocorre a formação de acetoacetil-ACP a partir do malonil e acetil. Logo em seguida, ocorre a transferência de 2 carbonos de malonil para o acetil onde há formação de ceto-acil-ACP.
Redução: Redução de acetoacetil e formação de D-ß-hidroxibutiril-ACP. Nessa etapa é utilizado NADPH.
Desidratação: Eliminação de H2O do D-ß-hidroxibutiril-ACP e liberação de ''transΔ²butenoil-ACP''
Redução de dupla ligação: A dupla ligação de transΔ²butenoil-ACP é reduzida e ocorre formação de 4 átomos de carbono saturados.
Assim o ciclo segue, tendo no final, a sua cadeia aumentada em 2 átomos de carbono e volta para o início, onde o malonil é ligado ao grupo -SH vazio da fosfopantoteína da ACP. Quando a cadeia atingir 16C é finalizada.
Ver também
Referências
Ligações externas
- IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, definição de ácido graxo. Disponível em: <http://goldbook.iupac.org/F02330.html>. Acesso em: 20 mar. 2007.
- Ácidos graxos aceleram desenvolvimento