Ácido pirúvico
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Ácido pirúvico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Ácido oxopropanoico |
Outros nomes | Ácido alfa-cetopropiônico Ácido acetilfórmico Ácido piroracêmico |
Identificadores | |
Número CAS | |
ChemSpider | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C3H4O3 |
Massa molar | 88.06 g/mol |
Densidade | 1.250 g/cm³ |
Ponto de fusão |
11.8 °C, 285 K, 53 °F |
Ponto de ebulição |
165 °C, 438 K, 329 °F |
Acidez (pKa) | 2.49 at 25 °C |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | íon piruvato |
cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados | ácido acético ácido glioxílico ácido oxálico ácido propiônico ácido acetoacético |
Compostos relacionados | propionaldeído gliceraldeído metilglioxal piruvato de sódio |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido pirúvico ou piruvato é um composto orgânico contendo três átomos de carbono (C3H4O3), originado ao fim da glicólise. Em meio aquoso dissocia-se formando o ânion piruvato, que é a forma sob a qual participa dos processos metabólicos.
O ácido pirúvico é o composto de menor energia que pode ser obtido da glicose sem a utilização de oxigênio. Durante a glicólise, é transformada uma molécula de NAD+ em NADH. Como a quantidade desta molécula é limitada na célula, esta tem que ser regenerada, o que pode ser feito reduzindo o ácido pirúvico:
- 1- A álcool etílico (fermentação alcoólica)
- 2- A ácido lático (fermentação lática)
- 3- A acetil-CoA e dióxido de carbono (para o Ciclo de Krebs ou Sintetase de ácidos graxos)
Estas vias de degradação do ácido pirúvico dependem da situação e do organismo no qual se realiza o processo. A fermentação alcoólica só ocorre em certos fungos. A formação de ácido lático e o ciclo de Krebs podem ocorrer em quase todas as células animais.
O ácido pirúvico é um líquido transparente, com odor similar ao do ácido acético, miscivel em água, álcool etílico e éter etílico.
Pode ser produzido em laboratório pela decomposição (perda de CO2) do ácido tartárico catalisada pelo aquecimento deste com hidrogenosulfato de sódio. Também pode ser obtido a partir do cloreto de acetila e cianeto de sódio.
- CH3COCl + KCN → CH3COCN
- CH3COCN + H+ + H2O → CH3COCOOH + NH4+